CSCS | 1346112-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: CSCS
• 英文别名: 3-[[3,5-bis[[[2-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]amino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]methyl]phenyl]methylamino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1346112-92-2
• 化学式: C₇₈H₇₈N₁₂O₆
• 分子量: 1279.55
• InChiKey: ANMYKPXYOWRKIR-MARMMOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(甲胺基)苯 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到CSCS
  参考文献：
  名称：

  C 3-对称金鸡宁-方酸酰胺作为新型高效，可回收的有机催化剂，用于对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100066
• 作为试剂：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 乙酰丙酮 在 CSCS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(R)-3-[1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C 3-对称金鸡宁-方酸酰胺作为新型高效，可回收的有机催化剂，用于对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100066

文献信息

• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。