4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(4H)-naphthalenone | 143215-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,8S,8aR)-8-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 143215-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: PWORDZGZWJNCND-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(4H)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-8α-methyl-1H-2-benzopyran-1β-ol
  参考文献：
  名称：

  异头自由基的构象和反应性

  摘要：

  2-氰基四氢吡喃衍生物与钠在氨中的还原脱氰表现出对轴向质子化的强烈偏好。对于 2-氰基四氢吡喃 6，选择性为 119:1，而对于在空间上偏向于轴向引入氢的 cyanooxadecalin 13，该比率为 1.78:1。这些立体化学结果和中间自由基构象的从头计算与以下机械模型一致：还原脱氰作用通过锥体轴自由基进行，得到构型稳定的逆热力学轴阴离子，该阴离子在保持构型的情况下质子化

  DOI：

  10.1021/ja00048a005
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-2-Bromo-8-methyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  异头自由基的构象和反应性

  摘要：

  2-氰基四氢吡喃衍生物与钠在氨中的还原脱氰表现出对轴向质子化的强烈偏好。对于 2-氰基四氢吡喃 6，选择性为 119:1，而对于在空间上偏向于轴向引入氢的 cyanooxadecalin 13，该比率为 1.78:1。这些立体化学结果和中间自由基构象的从头计算与以下机械模型一致：还原脱氰作用通过锥体轴自由基进行，得到构型稳定的逆热力学轴阴离子，该阴离子在保持构型的情况下质子化

  DOI：

  10.1021/ja00048a005