2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde | 1341774-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1341774-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BF₂N₂O
• 分子量: 296.084
• InChiKey: AGGSOZPHGYBRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨基磺酸 、 sodium perchlorate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING CYCLIC COMPOUND, COLOR CONVERSION FILM COMPRISING SAME, AND BACKLIGHT UNIT AND DISPLAY DEVICE COMPRISING SAME

  摘要：

  本规范涉及含氮的环状化合物，以及包括该化合物的颜色转换膜、背光单元和显示装置。

  公开号：

  US20190263836A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• PET-based bisBODIPY photosensitizers for highly efficient excited triplet state and singlet oxygen generation: tuning photosensitizing ability by dihedral angles
  作者：Xian-Fu Zhang、Xudong Yang、Baomin Xu

  DOI：10.1039/c7cp02645e

  日期：——

  two linked BODIPYs) or solvent polarity. Laser flash photolysis, time-resolved and steady state fluorescence, quantum chemical calculation as well as thermodynamic analysis were employed to study the associated photophysical process to reveal the T1 formation mechanism: photo-induced electron transfer (PET) followed by charge recombination. Due to its heavy atom free, polarity selectivity, high efficiency

  四个不同的二面角的共价BODIPY异二聚体是形成单线态氧的高效激发三重态（T 1）光敏剂（PS），量子产率（QY）高达0.94，而它们各自的单体仅具有约可忽略不计的QY 0.060。更有趣的是，这些PS通过电荷重组机制而不是传统的系统间交叉来生成T 1。二聚体的光敏能力很容易通过二面角（两个连接的BODIPY之间）或溶剂极性进行调节。利用激光闪光光解，时间分辨和稳态荧光，量子化学计算以及热力学分析来研究相关的光物理过程以揭示T 1形成机理：光诱导电子转移（PET），然后进行电荷复合。由于其不含重原子，极性选择性，高效和易调节性，这种基于PET的PS及其机理对于开发用于肿瘤，光生物学和有机光化学的光动力疗法的新型PS非常有用。
• Synthesis, spectral and crystal structures of gem-dibromovinyl boron dipyrrins
  作者：Hasrat Ali、Brigitte Guérin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108399

  日期：2020.8

  19F NMR, X-ray diffraction and for some compounds 2D HSQC and 11B NMR. The absorption, fluorescence and solvatochromism properties were investigated in different solvents. The highest absorption and emission maxima were obtained for compounds having two gem-dibromovinyl groups attached directly at the α-positions. The best correlation (R-coefficient) of absorption between the solvents and spectral properties

  一系列BODIPYs的（硼-二吡咯亚甲基染料; 4,4-二氟-5-芳基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）衍生物，轴承在不同的位置吡咯醛基，转化到宝石-使用Corey-Fuchs或Lautens烯烃化方法制备二溴乙烯基类似物。所述宝石-dibromovinyl部分（一个或两个）是对称/非对称和连接在吡咯环的α-或β位上，直接或通过β位取代的苯基隔离环的扩展。使用MS，1 H，13 C，19 F NMR，X射线衍射和某些化合物2D HSQC和11分配所得染料的分子结构NMR。在不同溶剂中研究了吸收，荧光和溶剂变色性质。对于具有两个直接连接在α位置的gem- dibromovinyl基团的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得了溶剂与BODIPYs光谱特性之间最佳的吸收相关性（R系数）。仅对于在α位具有宝石-二溴乙烯基部分的化合物，获得了R发射系数。它们的
• Efficient synthesis of α/β-isomeric oxadiazolyl and triazolopyridyl BODIPYs for sensing of Hg2+ ions and pH sensors
  作者：Bintu Kumar、Prakriti Saraf、Madhushree Sarkar、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133380

  日期：2023.3

  triazolopyridyl substituent in 6a has affected its binding ability with metal ions and has rendered unique photophysical response by 6a selectively in presence of Hg2+ ions. Compound 6a showed high affinity towards Hg2+ (Ka = 1.8 × 104 M−1) with 2.1 μM limit of detection. The binding stoichiometry between 6a and Hg2+ was determined to be 2:1 by Job's plot analysis. Under acidic conditions, compounds 4c, 5c, 6a and

  开发了一种简单的连续一锅法方案，通过使用碘 (III) 促进的 BODIPY 酰肼-腙的氧化环化来制备恶二唑基和三唑并吡啶基-BODIPY 衍生物4-6 ，这很容易从甲酰基 BODIPY 与芳基酰肼的反应中获得。与母体 BODIPY 相比，制备的化合物 4-6 的光物理研究表明吸收和发射最大值发生显着红移。6a中三唑并吡啶基取代基的存在影响了其与金属离子的结合能力，并在 Hg 2+离子存在下选择性地赋予6a独特的光物理响应。化合物6a显示出对 Hg 2+ 的高亲和力（K a  = 1.8 × 10 4  M −1 ），检测限为 2.1 μM。6a和 Hg 2+之间的结合化学计量由 Job 的图分析确定为 2:1。在酸性条件下，化合物4c、5c、6a和6b在 BODIPY 单元的 α/β 位置带有二甲基氨基和三唑并吡啶基部分，表现出蓝移吸收（10-15 nm）和发射光谱（7-34 nm）。化合物4c
• FormylBODIPYs: Privileged Building Blocks for Multicomponent Reactions. The Case of the Passerini Reaction
  作者：Diana E. Ramírez-Ornelas、Enrique Alvarado-Martínez、Jorge Bañuelos、Iñigo López Arbeloa、Teresa Arbeloa、Héctor M. Mora-Montes、Luis A. Pérez-García、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02893

  日期：2016.4.1

  Eleven formyl-containing BODIPY dyes were prepared by means of either the Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction or the Vilsmeier reaction. These dyes were used as components in the Passerini reaction to give highly substituted BODIPY dyes. A joined spectroscopic and theoretical characterization of the synthesized compounds was conducted to unravel the impact of the structural rigidity/flexibility on the photophysical signatures. These dyes were tested as fluorescent trackers for phagocytosis. Additionally, they proved to be useful to stain different blood cells with an intense and stable signal at a very low exposure time.
• Activatable Rotor for Quantifying Lysosomal Viscosity in Living Cells
  作者：Lu Wang、Yi Xiao、Wenming Tian、Liezheng Deng

  DOI：10.1021/ja311688g

  日期：2013.2.27

  We have developed Lyso-V, the first fluorescent probe of lysosomal viscosity. Because of its lysosome-actived fluorescence characteristics, Lyso-V has proved to be an ideal lysosomal tracer with high spatial and temporal resolution under laser confocal microscopy. More importantly, Lyso-V shows its practical applicability in real-time quantification of lysosomal viscosity changes in live cells through fluorescence lifetime imaging microscopy.