4,5,6,7-四氟吲哚 | 16264-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氟吲哚
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indole
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrafluoroindole；4,5,6,7-tetrafluoro-indole；4,5,6,7-Tetrafluor-indol；4,5,6,7-Tetrafluorindol
• CAS: 16264-67-8
• 化学式: C₈H₃F₄N
• mdl: MFCD00236717
• 分子量: 189.112
• InChiKey: DTNBMVQXEVNTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91
• 沸点：
  258.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氟吲哚 在 sodium cyanide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(cyanomethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
  参考文献：
  名称：

  Filler, Robert; Woods, Sarah M.; White, William L., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1837 - 1841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4,5,6,7-四氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  7,8,9,10-四氟玫瑰树碱的合成

  摘要：

  我们用六氟苯和氰基乙酸乙酯通过 1-(苯磺酰基)-4,5,6,7-四氟吲哚分九步合成了一种新型玫瑰树碱类似物 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。关键步骤是吲哚锂化，随后与 3,4-吡啶二羧酸酐偶联得到酮内酰胺。内酰胺与甲基锂反应，然后用硼氢化钠还原，得到 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.414

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• Palladium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Vinyl Aziridines with Nitrogen Heterocycles: Rapid Access to Biologically Active Pyrroles and Indoles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja1071509

  日期：2010.11.10

  heterocycles can serve as competent nucleophiles in the palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric alkylation of vinyl aziridines. The resulting alkylated products were obtained with high regio-, chemo-, and enantioselectivity. Both substituted 1H-pyrroles and 1H-indoles were successfully employed to give exclusively the branched N-alkylated products. The synthetic utility of this process was demonstrated

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。
• Synthesis of indoles with a polyfluorinated benzene ring
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A two-step sequence consisting of a Sonogashira coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with terminal alkynes, followed by a KOH promoted cyclization of the 2-alkynylanilines thus formed, has been developed as a one-pot synthesis of 2-R-indoles (R=n-Bu, Ph, CH2OTHP→CH2OH, C(CH3)2OH→H) containing a polyfluorinated benzene moiety.

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。
• Synthesis and Activity of Novel Indole Linked Triazole Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Young-Min Na

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3467

  日期：2010.11.20

  4-dihydro-2-pyran, pyridium-p-toluenesulfate, CH2Cl2, rt, 5 h, 50%; 1,3-difluorophenylmagnesium bromide, 20 C → rt, overnight, 95%; (ii) TMSOI, CH2Cl2, 70 C, overnight, 75%; (iii) 1,2,4-triazole, K2CO3, 100 C, 6 h, 96%; (iv) toluenesulfonic acid monohydrate, MeOH, rt, 1 h, 61%; MsCl, Pyridine, rt, 6 h, 99%; NaOMe, MeOH, 0 C, 30 min, 81%; (v) piperazine, LiClO4, CH3CN, reflux, 50%

  方案 1. (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(哌嗪1-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-的合成（2）。试剂和条件： (i) 吗啉，回流；3,4-二氢-2-吡喃，对甲苯硫酸吡啶鎓，CH2Cl2，室温，5小时，50%；1,3-二氟苯基溴化镁，20℃→室温，过夜，95%；(ii) TMSOI， ，70°C，过夜，75%；(iii) 1,2,4-三唑，K2CO3，100℃，6小时，96%；(iv) 甲苯磺酸一水合物，MeOH，室温，1小时，61%；MsCl，吡啶，室温，6 小时，99%；NaOMe，MeOH，0°C，30 分钟，81%；(v) 哌嗪，LiClO4，CH3CN，回流，50%
• Sulfamide-metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05998412A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention relates to sulfamides of formula (I) ##STR1## that are inhibitors of metalloproteases, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及公式（I）的磺胺酰胺，它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的药物组合物，其使用方法以及制备这些化合物的方法。