4,5,6,7-四氟吲哚啉 | 19282-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氟吲哚啉
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrafluoroindoline
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrafluor-indolin；4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 19282-55-4
• 化学式: C₈H₅F₄N
• mdl: MFCD08361780
• 分子量: 191.128
• InChiKey: FKFHHGCNFRFAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  177.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氟吲哚啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以47%的产率得到4,5,6,7-四氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  7,8,9,10-四氟玫瑰树碱的合成

  摘要：

  我们用六氟苯和氰基乙酸乙酯通过 1-(苯磺酰基)-4,5,6,7-四氟吲哚分九步合成了一种新型玫瑰树碱类似物 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。关键步骤是吲哚锂化，随后与 3,4-吡啶二羧酸酐偶联得到酮内酰胺。内酰胺与甲基锂反应，然后用硼氢化钠还原，得到 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.414
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯乙睛 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5,6,7-四氟吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳烷基胺：4,5,6,7-四氟吲哚的改进合成

  摘要：

  四氟吲哚（5）是潜在的具有生物活性的化合物的前体，以前是通过C 6 F 6的四步合成法制备的。然而，将五氟苯基乙腈（2）催化还原成2-五氟苯基乙胺（3）伴随着大量的仲胺，就像3一样，经历环化成二氢吲哚，然后脱氢成新的吲哚8。通过使用（1：1），避免了将2减少至3的副反应。通过取代MnO 2可以极大地提高最终的芳构化度，达到5 与DDQ。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03202-b

文献信息

• Polyfluoroaralkylamines: an improved synthesis of 4,5,6,7-tetrafluoroindole
  作者：Robert Filler、Wei Chen、Sarah M. Woods

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03202-b

  日期：1995.7

  Tetrafluoroindole (5), a precursor for potential biologically-active compounds, was prepared previously in a four-step synthesis from C6F6. However, catalytic reduction of pentafluorophenylacetonitrile (2) to 2-pentafluorophenylethyl amine (3) is accompanied by a significant amount of a secondary amine, which, like 3, undergoes cyclization to an indoline and subsequent dehydrogenation to a new indole

  四氟吲哚（5）是潜在的具有生物活性的化合物的前体，以前是通过C 6 F 6的四步合成法制备的。然而，将五氟苯基乙腈（2）催化还原成2-五氟苯基乙胺（3）伴随着大量的仲胺，就像3一样，经历环化成二氢吲哚，然后脱氢成新的吲哚8。通过使用（1：1），避免了将2减少至3的副反应。通过取代MnO 2可以极大地提高最终的芳构化度，达到5 与DDQ。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1032570A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• US6274594B1
  申请人：——

  公开号：US6274594B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1999025709A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) Carboxamides of general formula (I) are useful for the treatment and/or prophylaxis of anxiety, mania, depression disorders associated with a subarachnoid haemorrhage or neural shock, the effects associated with withdrawal from substances of abuse such as cocaine, nicotine, alcohol and benzodiazepines, disorders treatable and/or preventable with anti-convulsive agents, such as epilepsy including post-traumatic epilepsy, Parkinson's disease, psychosis, migraine, cerebral ischaemia, Alzheimer's disease and other degenerative diseases such as Huntingdon's chorea, schizophrenia, obsessive compulsive disorders (OCD), neurological deficits associated with AIDS, sleep disorders (including circadian rhythm disorders, insomnia & narcolepsy), tics (e.g. Giles de la Tourette's syndrome), traumatic brain injury, tinnitus, neuralgia, especially trigeminal neuralgia, neuropathic pain, dental pain, cancer pain, inappropriate neuronal activity resulting in neurodysthesias in diseases such as diabetes, multiple sclerosis (MS) and motor neurone disease, ataxias, muscular rigidity (spasticity), temporomandibular joint dysfunction, panic disorders and/or aggression.(FR) L'invention porte sur des carboxamides de la formule générale (I) qui sont utilisés dans le traitement et/ou la prophylaxie de l'anxiété, des manies, des maladies dépressives associées à une hémorragie sous-arachnoïdienne ou choc neural, des effets associés à l'élimination de substances toxiques telles que la cocaïne, la nicotine, l'alcool et les benzodiazépines, les maladies pouvant être traitées et/ou prévenues par des agents anticonvulsion telles que l'épilepsie, y compris l'épilepsie post-traumatique, la maladie de Parkinson, la psychose, la migraine, l'ischémie cérébrale, la maladie d'Alzheimer et autres maladies dégénératives telles que la chorée d'Huntingdon, la schizophrénie, les troubles obsessivo-compulsifs, les déficiences neurologiques associées au SIDA, les troubles du sommeil (y compris les troubles du rythme circadien, l'insomnie et la narcolepsie), les tics (tels que le maladie de Gilles de la Tourette), les lésions traumatiques du cerveau, l'acouphène, les névralgies, notamment les névralgies faciales, la douleur névropathique, les douleurs dentaires, les douleurs cancéreuses, l'activité neuronale inappropriée résultant de neurodysthésies dans les maladies telles que les diabètes, la sclérose en plaques et la maladie du motoneurone, l'ataxie, les spasmes musculaires (spacticité), la dysfonction temporo-mandibulaire, les troubles paniques et/ou le comportement agressif.
• The synthesis of 7,8,9,10-tetrafluoroellipticine
  作者：E. James Gruver、Evans O. Onyango、Gordon W. Gribble

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.414

  日期：——

  We have synthesized a novel ellipticine analogue, 7,8,9,10-tetrafluoroellipticine, in nine steps from hexafluorobenzene and ethyl cyanoacetate, via 1-(phenysulfonyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole. The key step is lithiation of the indole and subsequent coupling with 3,4-pyridinedicarboxylic acid anhydride to afford a ketolactam. Reaction of the lactam with methyllithium followed by reduction with sodium

  我们用六氟苯和氰基乙酸乙酯通过 1-(苯磺酰基)-4,5,6,7-四氟吲哚分九步合成了一种新型玫瑰树碱类似物 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。关键步骤是吲哚锂化，随后与 3,4-吡啶二羧酸酐偶联得到酮内酰胺。内酰胺与甲基锂反应，然后用硼氢化钠还原，得到 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。