(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hex-3-en-1,6-diol | 928305-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hex-3-en-1,6-diol
• CAS: 928305-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: BMKRZAMKWJMUQA-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hex-3-en-1,6-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-methyl-2-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]tetrahydrofuran 、 (3aRS,9aSR,9bRS)-1,2,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan 、 (3aRS,9aRS,9bRS)-1,2,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止。第5部分†

  摘要：

  外消旋的三环醚1c的非对映异构体混合物，用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷中的-80°立体选择性处理无环四烯醇（E）-和（Z）-2 ，d和1a，b以及20（表）。在相同条件下，但以无环戊烯醇10（1：1非对映异构体混合物）为底物，分离出三环醚22a / 22b（10：1），收率为27％。这些动力学控制的立体定向转化被认为是通过非协商途径（请参阅方案5和7），与我们之前的工作完全一致。与此相反，另一组反应条件（CF 3 CO 2 H，CH 2氯2， - 10° - 15°）被用于该单环dienols的环化（ë） - 3及（Ž） - 3，其分别导致主要产物1c，d和1a，b的非立体选择性形成，产率为35-37％。代表已知的龙涎香气味物质（±）的新颖二脱氢类似物-艾姆罗克斯®简要描述了新型四氢类似物22a / 22b的1a - d和10：1非对映异构体混合物的定性感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690276
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)butan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hex-3-en-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止。第5部分†

  摘要：

  外消旋的三环醚1c的非对映异构体混合物，用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷中的-80°立体选择性处理无环四烯醇（E）-和（Z）-2 ，d和1a，b以及20（表）。在相同条件下，但以无环戊烯醇10（1：1非对映异构体混合物）为底物，分离出三环醚22a / 22b（10：1），收率为27％。这些动力学控制的立体定向转化被认为是通过非协商途径（请参阅方案5和7），与我们之前的工作完全一致。与此相反，另一组反应条件（CF 3 CO 2 H，CH 2氯2， - 10° - 15°）被用于该单环dienols的环化（ë） - 3及（Ž） - 3，其分别导致主要产物1c，d和1a，b的非立体选择性形成，产率为35-37％。代表已知的龙涎香气味物质（±）的新颖二脱氢类似物-艾姆罗克斯®简要描述了新型四氢类似物22a / 22b的1a - d和10：1非对映异构体混合物的定性感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690276