3-(4-acetylphenyl)benzo[b]thiophene | 1415605-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 1-(4-(Benzo[b]thiophen-3-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(1-benzothiophen-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1415605-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: SVAQQBXVLKICRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  425.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 4-乙酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-(4-acetylphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化噻吩与芳基三甲基硅烷的β-选择性直接C–H键芳基化

  摘要：

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。

  DOI：

  10.1021/ol3029109

文献信息

• Air- and moisture-stable Xantphos-ligated palladium dialkyl complex as a precatalyst for cross-coupling reactions
  作者：Rina Takahashi、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9cc06946a

  日期：——

  xantphos has been employed in a variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, there has been little progress in developing Xantphos-ligated precatalysts. In this report, we describe a Xantphos-ligated palladium dialkyl complex that acts as a powerful precatalyst for C-N, C-S, and C-C cross-coupling reactions. This precatalyst is air- and moisture stable but can be thermally activated in the

  尽管在各种钯催化的交叉偶联反应中都使用了黄磷，但在开发与黄磷连接的预催化剂方面进展甚微。在本报告中，我们描述了一种与黄磷连接的钯二烷基络合物，可作为CN，CS和CC交叉偶联反应的强大前催化剂。该预催化剂对空气和湿气稳定，但是可以在没有外部试剂的情况下进行热活化。另外，在预催化剂活化过程中不产生潜在的催化剂抑制剂。因此，该络合物代表了以前报道的与黄磷连接的预催化剂类别的一种方便的替代物。
• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• Photocatalyst-free, Visible Light Driven, Gold Promoted Suzuki Synthesis of (Hetero)biaryls
  作者：Christopher Sauer、Yang Liu、Assunta De Nisi、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/cctc.201701436

  日期：2017.12.20

  A visible‐light driven Suzuki cross‐coupling reaction was performed with colored and bench‐stable arylazosulfones in the presence of Ph3PAuCl (5 mol %) as the catalyst. The absence of a photocatalyst, along with the use of commercially available and easy‐to‐handle arylboronic acids underline the novelty and synthetic usefulness of the protocol. A reaction mechanism involving the generation of an aryl

  在Ph 3 PAuCl（5 mol％）作为催化剂的情况下，使用有色且稳定的芳基偶氮砜进行了可见光驱动的Suzuki交叉偶联反应。没有光催化剂，以及使用市售的易处理的芳基硼酸，强调了该方案的新颖性和合成实用性。在实验研究的基础上，提出了以芳基自由基为关键中间体的反应机理。
• Palladium-Catalyzed Phosphine-Free Direct C–H Arylation of Benzothiophenes and Benzofurans Involving MIDA Boronates
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Zhiwei Wang、Yabo Li、Beiqi Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379606

  日期：——

  With high regioselectivity, a series of benzoheterocyclic compounds were synthesized via palladiium-catalyzed phosphine-free C-H arylation of benzothiophenes/benzofurans with aryl MIDA boronates at 30-50 degrees C in moderate to excellent yields. MIDA boronates were used in C-H arylation of heterocycles for the first time. Under the optimal conditions, the benzothiophenes could be transformed into the beta-arylbenzothiophenes, and the benzofurans gave only alpha-aryl-substituted products.