(4R,5R)-4-acetoxy-5-azido-hexanal | 880871-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-acetoxy-5-azido-hexanal
• 英文别名: [(2R,3R)-2-azido-6-oxohexan-3-yl] acetate
• CAS: 880871-88-5
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: NQUGDDLRSJTDGE-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-acetoxy-5-azido-hexanal 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,3R)-6-((Z)-2-hydroxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-1-en-1-yl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-乙酰氧基-5-(甲磺酰氧基)己醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(4R,5R)-4-acetoxy-5-azido-hexanal
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k