N,N-diallyl-6-methylbenzo[d]oxazol-2-amine | 1381944-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-diallyl-6-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N,N-diallyl-6-methylbenzoxazol-2-amine；6-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1381944-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: XJJYOLUOCABAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基苯并恶唑 、 二烯丙基胺 在 叔丁基过氧化氢 、 1-butylpyridinium iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到N,N-diallyl-6-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Reusable Ionic Liquid as a Green Catalyst under Mild Conditions

  摘要：

  一种简便、绿色且高效的方法已被开发，用于使用杂环离子液体作为催化剂直接氧化胺化苯并噁唑。反应在室温下顺利进行，并得到理想的2-氨基苯并噁唑，产率良好到优秀（最高可达97%）。催化剂四丁基吡啶碘化物可以方便地回收并重复使用，至少可维持四个循环的相似效果。

  DOI：

  10.3390/molecules22040576

文献信息

• Metal-free N-iodosuccinimide-catalyzed mild oxidative C–H bond amination of benzoxazoles
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.117

  日期：2012.7

  facile, efficient, and mild protocol for the synthesis of aminobenzoxazoles has been developed using direct oxidative C–H bond amination of benzoxazoles with secondary or primary amines. The reaction was performed using catalytic amount of N-iodosuccinimide and aqueous hydrogen peroxide as a green oxidant and in the absence of transition metals. Reaction proceeds smoothly at ambient temperature and

  通过使用仲胺或伯胺对苯并恶唑进行直接氧化C–H键胺化反应，已开发出一种简便，高效且温和的氨基苯并恶唑合成方法。使用催化量的N-碘琥珀酰亚胺和过氧化氢水溶液作为绿色氧化剂并在没有过渡金属的情况下进行反应。反应在环境温度下平稳进行，并且需要较短的反应时间以提供所需产物的优异产率。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。