2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde | 1341774-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde
• CAS: 1341774-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BF₂N₂O
• 分子量: 296.084
• InChiKey: LIZOPKVKONWBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含α,β-不饱和酮氟硼吡咯化合物及其在亚硫 酸盐检测中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种含α,β‑不饱和酮氟硼吡咯化合物及其在亚硫酸盐检测中的应用。新型的荧光探针利用α,β‑不饱和酮上碳碳双键与亚硫酸盐发生亲核加成的特性，其与亚硫酸盐反应前后化合物的吸收和发射光谱均发生显著蓝移。探针对亚硫酸盐具有较高的检测灵敏度和选择性，发射波长达620nm、位于红光区，适用于实际试样中亚硫酸盐的检测。

  公开号：

  CN105820183B
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-5-phenyldipyrromethane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,2-Difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• Highly regioselective α-formylation and α-acylation of BODIPY dyes <i>via</i> tandem cross-dehydrogenative coupling with <i>in situ</i> deprotection
  作者：Fan Lv、Yang Yu、Erhong Hao、Changjiang Yu、Hua Wang、Noёl Boens、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c9ob00927b

  日期：——

  A metal-free C–H formylation and acylation of BODIPY dyes using a variety of dioxolane derivatives as aldehyde equivalents is reported, providing a postfunctionalization method for controllable synthesis of BODIPYs with carbonyl groups at 3,5-positions via a radical process. The photophysical properties of resultant dyes from this efficient one-pot, chemo- and site-selective transformation have been

  据报道，使用各种二氧戊环衍生物作为醛当量的BODIPY染料的无金属CH甲酰化和酰化，为通过自由基过程可控制地合成3,5-位带有羰基的BODIPY提供了一种后官能化方法。已经研究了由这种有效的一锅，化学和位点选择性转化产生的染料的光物理性质。
• BODIPY-based colorimetric/ratiometric fluorescence probes for sulfite in aqueous solution and in living cells
  作者：Shanshan Liu、Lun Song、Qian Sun、Zhaoyang Chen、Yu Ge、Weibing Zhang、Junhong Qian

  DOI：10.1039/c5ra17962a

  日期：——

  incorporating a substituted pyridinium/methyl pyridinium to a BODIPY fluorophore linked with an α,β-unsaturated ketone. BSP1 exhibited colorimetric and ratiometric fluorescence responses toward sulfite in PBS-CTAB system. The addition of sulfite to the CC group in BSP1 induced about 60 nm hypsochromic shift in both absorption (from 554 nm to 494 nm) and emission (from 618 nm to 554 nm) spectra accompanied

  通过将取代的吡啶鎓/甲基吡啶鎓掺入与α，β-不饱和酮连接的BODIPY荧光团上，设计和合成了两种利用迈克尔加成机理的亚硫酸盐的比色/比色荧光探针（BSP1和BSP2）。BSP1表现出朝向在PBS-CTAB系统亚硫酸盐比色和荧光比例响应。在BSP1的C C基团中加入亚硫酸盐会引起吸收光谱（从554 nm到494 nm）和发射光谱（从618 nm到554 nm）约60 nm的变色位移，并伴随着荧光颜色从手下的红色变为绿色。 -灯在365 nm处激发。排放比之间存在良好的线性关系（I554 / I 618），亚硫酸盐的浓度在0-300μM范围内，检出限为6.4μM。在BSP2的情况下，该探针显示出优异的水溶性和对亚硫酸盐的更快光谱响应，在PBS的吸收光谱中具有约100 nm的蓝移（从567 nm到470 nm）。溶液的颜色从紫色变为黄色。无论BSP1和BSP2显示高选择性和对亚比其他近缘种，如硫
• Efficient synthesis of α/β-isomeric oxadiazolyl and triazolopyridyl BODIPYs for sensing of Hg2+ ions and pH sensors
  作者：Bintu Kumar、Prakriti Saraf、Madhushree Sarkar、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133380

  日期：2023.3

  triazolopyridyl substituent in 6a has affected its binding ability with metal ions and has rendered unique photophysical response by 6a selectively in presence of Hg2+ ions. Compound 6a showed high affinity towards Hg2+ (Ka = 1.8 × 104 M−1) with 2.1 μM limit of detection. The binding stoichiometry between 6a and Hg2+ was determined to be 2:1 by Job's plot analysis. Under acidic conditions, compounds 4c, 5c, 6a and

  开发了一种简单的连续一锅法方案，通过使用碘 (III) 促进的 BODIPY 酰肼-腙的氧化环化来制备恶二唑基和三唑并吡啶基-BODIPY 衍生物4-6 ，这很容易从甲酰基 BODIPY 与芳基酰肼的反应中获得。与母体 BODIPY 相比，制备的化合物 4-6 的光物理研究表明吸收和发射最大值发生显着红移。6a中三唑并吡啶基取代基的存在影响了其与金属离子的结合能力，并在 Hg 2+离子存在下选择性地赋予6a独特的光物理响应。化合物6a显示出对 Hg 2+ 的高亲和力（K a  = 1.8 × 10 4  M −1 ），检测限为 2.1 μM。6a和 Hg 2+之间的结合化学计量由 Job 的图分析确定为 2:1。在酸性条件下，化合物4c、5c、6a和6b在 BODIPY 单元的 α/β 位置带有二甲基氨基和三唑并吡啶基部分，表现出蓝移吸收（10-15 nm）和发射光谱（7-34 nm）。化合物4c
• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。
• 含α,β-不饱和酮氟硼吡咯化合物及其在亚硫 酸盐检测中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105820183B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及一种含α,β‑不饱和酮氟硼吡咯化合物及其在亚硫酸盐检测中的应用。新型的荧光探针利用α,β‑不饱和酮上碳碳双键与亚硫酸盐发生亲核加成的特性，其与亚硫酸盐反应前后化合物的吸收和发射光谱均发生显著蓝移。探针对亚硫酸盐具有较高的检测灵敏度和选择性，发射波长达620nm、位于红光区，适用于实际试样中亚硫酸盐的检测。