(3-oxopent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester | 402921-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3-oxopent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3-oxopent-4-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-oxopent-4-enyl)carbamate
• CAS: 402921-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZBPVCBONMXAOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxopent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-[(5-[benzyl[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)ethyl]amino]-3-hydroxypentylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  双金属反应性。由不对称的双核配体形成的配合物的制备，性质和结构，该配体具有由醇盐桥支撑的4和6坐标位点

  摘要：

  四个双核 配体已经准备好可能提供具有5和6坐标位点的双金属配合物的化合物。这些配体具有醇盐桥基的烷烃，可以看作是更精细的双核形式 配体在烷氧基桥的每一侧具有三齿螯合物。不同于这些以前的，不太复杂配体，本系列双核 配体具有形成低聚物的强烈趋势。这已经通过这些铜（II）配合物的一系列晶体结构得到了证明。配体。由于本发明的高柔性，可能形成低聚物配体。这项工作旨在说明双核的局限性配体 设计并表明，对于醇盐配体桥，为了获得具有扩展的多齿双核双金属配合物，刚性是必要的 配体。中的一个配体O 2之后给出混合价Mn（II）–Mn（IV）的复合价态 氧化作用二Mn（II）的前体。

  DOI：

  10.1039/b103164n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (3-oxopent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双金属反应性。由不对称的双核配体形成的配合物的制备，性质和结构，该配体具有由醇盐桥支撑的4和6坐标位点

  摘要：

  四个双核 配体已经准备好可能提供具有5和6坐标位点的双金属配合物的化合物。这些配体具有醇盐桥基的烷烃，可以看作是更精细的双核形式 配体在烷氧基桥的每一侧具有三齿螯合物。不同于这些以前的，不太复杂配体，本系列双核 配体具有形成低聚物的强烈趋势。这已经通过这些铜（II）配合物的一系列晶体结构得到了证明。配体。由于本发明的高柔性，可能形成低聚物配体。这项工作旨在说明双核的局限性配体 设计并表明，对于醇盐配体桥，为了获得具有扩展的多齿双核双金属配合物，刚性是必要的 配体。中的一个配体O 2之后给出混合价Mn（II）–Mn（IV）的复合价态 氧化作用二Mn（II）的前体。

  DOI：

  10.1039/b103164n

文献信息

• Site-specific chemoenzymatic protein modifications
  申请人：Usera Aimee

  公开号：US09359400B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  The present invention relates to methods and reagents for use in site-selective modification of proteins having lysine residues with functionalized peptides using a chemoenzymatic microbial transglutaminase-mediated reaction. The functionalized proteins may be used for study or therapeutic uses.

  本发明涉及一种方法和试剂，用于利用化学酶微生物转谷氨酰胺酶介导的反应，在具有赖氨酸残基的蛋白质上进行位点选择性修饰，使用功能化肽。这些功能化蛋白质可用于研究或治疗用途。
• Chemical probes for competitive profiling of the quorum sensing signal synthase PqsD of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michaela Prothiwa、Dávid Szamosvári、Sandra Glasmacher、Thomas Böttcher

  DOI：10.3762/bjoc.12.277

  日期：——

  The human pathogen Pseudomonas aeruginosa uses the pqs quorum sensing system to coordinate the production of its broad spectrum of virulence factors to facilitate colonization and infection of its host. Hereby, the enzyme PqsD is a virulence related quorum sensing signal synthase that catalyzes the central step in the biosynthesis of the Pseudomonas quinolone signals HHQ and PQS. We developed a library of cysteine reactive chemical probes with an alkyne handle for fluorescence tagging and report the selective and highly sensitive in vitro labelling of the active site cysteine of this important enzyme. Interestingly, only one type of probe, with a reactive α-chloroacetamide was capable of covalently reacting with the active site. We demonstrated the potential of our probes in a competitive labelling platform where we screened a library of synthetic HHQ and PQS analogues with heteroatom replacements and found several inhibitors of probe binding that may represent promising scaffolds for the development of customized PqsD inhibitors as well as a chemical toolbox to investigate the activity and active site specificity of the enzyme.

  人类病原体假单胞菌利用pqs群体感应系统来协调其广谱毒力因子的产生，以促进其寄主的定居和感染。在此，酶PqsD是一个与毒力相关的群体感应信号合成酶，它催化了假单胞菌喹啉信号HHQ和PQS的生物合成中的中心步骤。我们开发了一系列含有炔基手柄的半胱氨酸反应性化学探针，用于荧光标记，并报告了对这一重要酶的活性位点半胱氨酸的选择性和高灵敏度的体外标记。有趣的是，只有一种带有反应性α-氯乙酰胺的探针能够与活性位点形成共价键。我们展示了我们的探针在竞争性标记平台中的潜力，我们筛选了一系列合成HHQ和PQS类似物的库，其中包括一些抑制探针结合的化合物，可能代表了用于定制PqsD抑制剂开发的有前景的支架，以及一种用于研究该酶的活性和活性位点特异性的化学工具箱。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by the Diverted N−H Insertion Reaction of Metallocarbenes with β-Aminoketone Derivatives
  作者：Simon M. Nicolle、William Lewis、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201511433

  日期：2016.3.7

  metal‐catalyzed diverted N−H insertion of a range of diazocarbonyl compounds with β‐aminoketone derivatives is described. A number of catalysts (rhodium(II) carboxylate dimers, copper(I) triflate, and an iron(III) porphyrin) are shown to promote the process under mild conditions to give a wide range of highly substituted proline derivatives. The reaction starts as a metallocarbene N−H insertion but is

  描述了通过一系列重氮羰基化合物与β-氨基酮衍生物的金属催化的NH杂化插入到功能化吡咯烷的高度立体选择性的方法。已显示许多催化剂（羧酸铑（II）二聚体，三氟甲磺酸铜（I）和卟啉铁（III））在温和条件下促进了该过程，从而提供了多种高度取代的脯氨酸衍生物。该反应开始于茂金属NH的插入，但被分子间的醇醛缩合反应转移。