Methyl 2-acetamido-3-O-<2',4'-di-O-benzoyl-3'-O-(2",3",4"-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 149827-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-O-<2',4'-di-O-benzoyl-3'-O-(2",3",4"-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 149827-56-5
• 化学式: C₄₁H₅₁NO₁₉
• 分子量: 861.851
• InChiKey: KCFJGKNCFSRNHB-UHLPRIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  256.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-O-<2',4'-di-O-benzoyl-3'-O-(2",3",4"-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到methyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-3-O-<2',4'-di-O-benzoyl-3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖相关的氯脱氧三糖的合成

  摘要：

  二-O-乙酰基-L-鼠李的氯甲氧基化已被用作制备3,4-二-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-α-L-鼠李糖吡喃糖苷7的便捷途径。乙基硫代糖苷10，适合用作糖基供体。它和二糖类似物20是N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲基磺酸促进的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷受体22糖基化反应的有效供体。以前已证明氯脱氧糖是探测寡糖-蛋白质相互作用的合适衍生物。 ，并且该合成策略提供了天然志贺氏菌表位2的三个一氯脱氧三糖同源物，α-L-Rhap-（1-> 3）-α-L-Rhap-（1-> 3）-beta-D- GlcNAcp + ++-（1-> O）-我。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84252-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Methyl 2-acetamido-3-O-<2',4'-di-O-benzoyl-3'-O-(2",3",4"-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of thioglycoside chemistry to the synthesis of trisaccharides and deoxy-trisaccharides related to the Shigella flexneri Y polysaccharide

  摘要：

  希格菌弗氏志贺氏菌脂多糖具有生物学重复单元，→ 2)α-L-Rhap(1→2)α-L-Rhap(1→3)α-L-Rhap(1→3)β-D-GlcNAcp(1 → ABCD，但残基段BCD足以填充O-抗原特异性单克隆抗体SYA/J6的结合位点。对这种三糖的合成修饰已经设计用于研究乙酰氨基团的结合参与，GlcNAc残基D的4-和6-OH基团，Rha残基C的4'-OH基团，以及Rha残基B的3"和4" -OH基团。通过使用由N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位产生的碘酸盐离子激活的硫代糖苷糖供体，顺序链延伸提供了受保护的三糖18、24、26、28、30、32和35。通过使用3,6-双脱氧或4,6-双脱氧糖供体14和17，可以获得单脱氧的三糖，如环B25和27或环C29，当这些糖供体在顺序步骤中使用时，可以获得在相邻残基中双位点脱氧的三糖31和33。将葡萄糖胺残基选择性保护为其N-苄氧羰基衍生物，提供了一种简便的途径到达三糖氨基化合物20，从中可以直接制备N-乙酰基21、N-丙酰基22和N-三氟乙酰基23衍生物。在几种糖基化反应中检测到了正交酯中间体，并最终导致了正交醋酸酯34作为主要产物，而不是目标三糖35。当三氟甲磺酸浓度增加时，可以避免这些产物，但是2-O-乙酰基团的酸催化迁移导致了1→2和1→3连接的三糖35和37。为了避免类似的不良1,2-连接产物，选择了使用2-O-苯甲酰化二糖糖供体40的块合成策略，以便在导致葡萄糖胺单元D的C-6脱氧的三糖类似物反应中最小化正交酯形成的倾向。

  DOI：

  10.1139/v93-076