5-(1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)pyrimidin-4-amine | 1356053-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: BMS-737；5-[1-(4-fluorophenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1356053-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₆
• 分子量: 306.302
• InChiKey: OEVSKJAZBGCGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-醛基-4-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 BMS-737 作为一种有效的 CYP17 裂解酶选择性抑制剂，用于治疗去势抵抗性前列腺癌

  摘要：

  我们在此报告了 BMS-737（化合物33）作为一种有效的、非甾体、可逆的小分子抑制剂的发现，证明 CYP17 裂解酶的选择性比 CYP17 羟化酶高 11 倍，以及用于治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。在分子的三个不同区域对初始先导1进行了广泛的 SAR 研究，从而鉴定出 BMS-737，这表明在 1-1 中，食蟹猴的盐皮质激素和糖皮质激素水平显着降低了 83%，而没有任何显着的扰动。天 PK/PD 研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128951

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZAINDAZOLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012009510A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W is CR4 or N; and R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本文披露了式（I）的吡唑嗪化合物或其药用盐，其中W是CR4或N；R1、R2、R3和R4在此有定义。还披露了使用这种化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这种化合物的药物组合物。
• Azaindazole compounds
  申请人：Velaparthi Upender

  公开号：US08673922B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W is CR4 or N; and R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式（I）的氮杂吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中W为CR4或N; R1、R2、R3和R4在此被定义。还公开了使用这些化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这些化合物的制药组合物。
• AZAINDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Velaparthi Upender

  公开号：US20130184254A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W is CR 4 or N; and R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式(I)的吡唑嗪化合物，或其药学上可接受的盐，其中W为CR4或N；R1、R2、R3和R4在此定义。本发明还涉及使用这种化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这种化合物的制药组合物。
• US8673922B2
  申请人：——

  公开号：US8673922B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• The discovery of BMS-737 as a potent, CYP17 lyase-selective inhibitor for the treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Chetan Padmakar Darne、Upender Velaparthi、Mark Saulnier、David Frennesson、Peiying Liu、Audris Huang、John Tokarski、Aberra Fura、Thomas Spires、John Newitt、Vanessa M. Spires、Mary T. Obermeier、Paul A. Elzinga、Marco M. Gottardis、Lata Jayaraman、Gregory D. Vite、Aaron Balog

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128951

  日期：2022.11

  We report herein, the discovery of BMS-737 (compound 33) as a potent, non-steroidal, reversible small molecule inhibitor demonstrating 11-fold selectivity for CYP17 lyase over CYP17 hydroxylase, as well as a clean xenobiotic CYP profile for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). Extensive SAR studies on the initial lead 1 at three different regions of the molecule resulted in

  我们在此报告了 BMS-737（化合物33）作为一种有效的、非甾体、可逆的小分子抑制剂的发现，证明 CYP17 裂解酶的选择性比 CYP17 羟化酶高 11 倍，以及用于治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。在分子的三个不同区域对初始先导1进行了广泛的 SAR 研究，从而鉴定出 BMS-737，这表明在 1-1 中，食蟹猴的盐皮质激素和糖皮质激素水平显着降低了 83%，而没有任何显着的扰动。天 PK/PD 研究。