methyl (R)-2-(2-((R,E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy)-4-((2-nitrophenyl)selanyl)butanoate | 1528746-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-(2-((R,E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy)-4-((2-nitrophenyl)selanyl)butanoate
• CAS: 1528746-78-2
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₈Se
• 分子量: 642.608
• InChiKey: OVRFLECDGXGREF-ZVSCFLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-((R,E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy)-4-((2-nitrophenyl)selanyl)butanoate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.6 mg的产率得到(3R)-methyl 2-{2-[(2R,3E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (R)-2-(2-((R,E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy)-4-((2-nitrophenyl)selanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070