allyl 4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 121360-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 121360-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: PVDUWPJGYQMREQ-GKUYLULISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl L-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 allyl 4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2

文献信息

• Synthesis of monomethylated dioscin derivatives and their antitumor activities
  作者：Ming Li、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00443-3

  日期：2003.1

  All possible eight monomethylated dioscin derivatives (1-8) were synthesized. Their inhibitory activities against P388 and A-549 cells were determined, and the results indicate that six of the eight hydroxyls of dioscin are the 'key polar groupings' for tumor inhibitory activities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.