methyl 3-phenyl-3-(m-tolylamino)acrylate | 1363379-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-3-(m-tolylamino)acrylate
• CAS: 1363379-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MZKFCZUBCQUJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-3-(m-tolylamino)acrylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 Co(dmgH)₂(4-CO₂Mepy)Cl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 6-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 4-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下通过分子内CC键构建吲哚的无氧化剂合成策略：交叉偶联氢生成反应

  摘要：

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00917
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-phenyl-3-(m-tolylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cross-Dehydrogenative Coupling between Enamino Esters and Ketones: Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles

  摘要：

  Tetrasubstituted pyrroles have been synthesized via the cross-dehydrogenative coupling between enamino esters and acetone. Silver carbonate proved to be an effective oxidant, and no transition metal catalyst is necessary.

  DOI：

  10.1021/ol300147t