2-acetonyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one | 97330-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetonyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 97330-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SJJFHBQLPYIYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 CuI*P(n-Bu)3 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (6R*,7R*)-8,8-dimethyl-7-(2-hydroxyethyl)-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1,4-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-oxooct-7-enal 在 氢氧化钾 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-acetonyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436

文献信息

• Iwata; Yamashita; Aoki, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4947 - 4954
  作者：Iwata、Yamashita、Aoki、et al.

  DOI：——

  日期：——