N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)acetamide | 349425-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 349425-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD01649411
• 分子量: 287.746
• InChiKey: LFICPPLTPGLFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)acetamide 、 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-2-(4-chlorophenyl)-N-{4-[3-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acryloyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用多靶点定向配体 (MTDL) 策略设计和合成用于治疗阿尔茨海默病和靶向神经炎症的新吲哚候选药物

  摘要：

  摘要 一系列基于吲哚的新型化合物被设计、合成和评估为抗阿尔茨海默病和抗神经炎症剂。对设计的化合物进行体外评估其 AChE 和 BuChE 抑制活性。所得结果表明，化合物3c对AChE的选择性高于BuChE，而4a、4b和4d对BuChE的选择性高于AChE。化合物5b、6b、7c和10b在纳摩尔范围内发挥双重 AChE/BuChE 抑制活性。化合物5b和6b具有抑制自身诱导的Aβ淀粉样蛋白聚集的能力。评估了化合物5b和6b的不同抗炎介质（NO、COX-2、IL-1β 和 TNF-α）。在体外筛选了5b和6b对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和正常肝 (THLE2) 细胞系的细胞毒作用。进行了rh AChE和h BuChE活性位点内的分子对接研究、药物相似性和ADMET预测。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2126464
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 4-氨基苯乙酮 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用多靶点定向配体 (MTDL) 策略设计和合成用于治疗阿尔茨海默病和靶向神经炎症的新吲哚候选药物

  摘要：

  摘要 一系列基于吲哚的新型化合物被设计、合成和评估为抗阿尔茨海默病和抗神经炎症剂。对设计的化合物进行体外评估其 AChE 和 BuChE 抑制活性。所得结果表明，化合物3c对AChE的选择性高于BuChE，而4a、4b和4d对BuChE的选择性高于AChE。化合物5b、6b、7c和10b在纳摩尔范围内发挥双重 AChE/BuChE 抑制活性。化合物5b和6b具有抑制自身诱导的Aβ淀粉样蛋白聚集的能力。评估了化合物5b和6b的不同抗炎介质（NO、COX-2、IL-1β 和 TNF-α）。在体外筛选了5b和6b对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和正常肝 (THLE2) 细胞系的细胞毒作用。进行了rh AChE和h BuChE活性位点内的分子对接研究、药物相似性和ADMET预测。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2126464

文献信息

• 一种制备酰胺的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN115838338A

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开一种酰胺类化合物的制备方法，其制备方法为：将羧酸类化合物、胺类化合物、二氟卡宾试剂和碱性物质在有机溶剂中搅拌混合，升温至60‑130℃反应6‑15h，反应结束后，得到酰胺类化合物；本发明利用二氟卡宾试剂作为偶联试剂，将羧酸和胺直接缩合生成酰胺化合物。该方法使用的原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，产率较高。