benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) | 1407488-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
• CAS: 1407488-42-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: MHEFPPWJCBYOMF-ZYEMSUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-L-rhamnopyranose 、 苯甲醇 在 diphenylcyclopropenone 、 四丁基碘化铵 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  卤化物对环丙烯阳离子促进脱氧糖基化的影响：使用 3,3-二溴-1,2-二苯基环丙烯促进剂的高α-选择性糖基化

  摘要：

  3,3-二溴环丙烯和 TBAI 的混合物通过使用脱氧糖半缩醛供体促进高度 α 选择性糖基化反应（高达 >20:1）。该反应提供了一种方便的方法，用于从储存稳定的起始材料原位生成高反应性糖基供体。武装和解除武装的糖都会发生反应，选择性与供体糖的构型无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200907

文献信息

• Tuning the Chemoselectivity of Silyl Protected Rhamnals by Temperature and Brønsted Acidity: Kinetically Controlled 1,2-Addition vs Thermodynamically Controlled Ferrier Rearrangement
  作者：Jincai Wang、Chuqiao Deng、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00009

  日期：2019.2.15

  glycosylation of silyl-protected rhamnals with alcohols has been revealed. The reaction undergoes a 1,2-addition pathway with (±)-CSA as the catalyst at rt, affording kinetically controlled 2-deoxyl rhamnosides. In contrast, only thermodynamically controlled 2,3-unsaturated rhamnosides are formed via Ferrier rearrangement when elevating reaction temperature to 85 °C or using CF3SO3H instead. This tunable glycosylation

  已经揭示了醇对甲硅烷基保护的鼠类的酸度和温度依赖性的化学选择性糖基化作用。该反应在室温下以（±）-CSA作为催化剂经历1，2-加成途径，得到动力学控制的2-脱氧鼠李糖苷。相反，当将反应温度提高到85°C或使用CF 3 SO 3 H时，通过Ferrier重排仅形成热力学控制的2,3-不饱和鼠李糖苷。这种可调节的糖基化可以轻松，实用地获得2-脱氧和2,3-不饱和鼠李糖苷，并具有出色的收率和高α-立体选择性。