3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-L-rhamnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-L-rhamnopyranose
• 英文别名: (4S,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: APVJUMDRDYTWEV-GZKUECPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-L-rhamnopyranose 在 二乙二醇二甲醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 p-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖与试剂的β-特异性脱水糖基化反应

  摘要：

  N-磺酰基咪唑可能通过将它们原位转化为糖基磺酸盐而活化2-脱氧糖半缩醛以进行糖基化。通过使磺酸盐的离去基团能力与供体的反应性匹配，可以获得β特异性糖基化反应。该反应证明了原理，即通过选择可以调节活性中间体反应性的启动子，可以将糖基化反应完全置于试剂的控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol4018547
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS DE PICOLINAMIDE MACROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE

  摘要：

  本公开涉及式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。

  公开号：

  WO2016109290A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE PICOLINAMIDE MACROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016109290A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本公开涉及式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Reagent-Controlled Stereoselective Glycosylation
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150038689A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided are methods for the efficient stereoselective formation of glycosidic bonds, without recourse to prosthetic or directing groups.

  提供了一种高效立体选择性形成糖苷键的方法，无需使用假体或定向基团。
• Halide Effects on Cyclopropenium Cation Promoted Glycosylation with Deoxy Sugars: Highly α-Selective Glycosylations Using a 3,3-Dibromo-1,2-diphenylcyclopropene Promoter
  作者：Jason M. Nogueira、John Paul Issa、An-Hsiang Adam Chu、Jordan A. Sisel、Ryan S. Schum、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/ejoc.201200907

  日期：2012.9

  A mixture of 3,3-dibromocyclopropene and TBAI promotes highly α-selective glycosylation reactions (up to >20:1) by using deoxy sugar hemiacetal donors. The reaction provides a convenient method for generating highly reactive glycosyl donors in situ from shelf-stable starting materials. Both armed and disarmed sugars undergo the reaction, and selectivity is independent of the configuration of the donor

  3,3-二溴环丙烯和 TBAI 的混合物通过使用脱氧糖半缩醛供体促进高度 α 选择性糖基化反应（高达 >20:1）。该反应提供了一种方便的方法，用于从储存稳定的起始材料原位生成高反应性糖基供体。武装和解除武装的糖都会发生反应，选择性与供体糖的构型无关。
• A Reagent-Controlled S_N2-Glycosylation for the Direct Synthesis of β-Linked 2-Deoxy-Sugars
  作者：John Paul Issa、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ja500410c

  日期：2014.4.16

  of the reaction cannot be controlled using the stereochemical information intrinsic to the glycosyl donor. Here we show that p-toluenesulfonic anhydride activates 2-deoxy-sugar hemiacetals in situ as electrophilic species, which react stereoselectively with nucleophilic acceptors to produce β-anomers exclusively. NMR studies confirm that, under these conditions, the hemiacetal is quantitatively converted

  糖苷键的有效和立体选择性构建仍然是有机化学中最艰巨的挑战之一。在 β 连接的脱氧糖等情况下尤其如此，在这种情况下，无法使用糖基供体固有的立体化学信息来控制反应结果。在这里，我们表明对甲苯磺酸酐原位激活 2-脱氧糖半缩醛作为亲电物质，其与亲核受体立体选择性地反应以专门产生 β-端基异构体。NMR 研究证实，在这些条件下，半缩醛被定量转化为 α-甲苯磺酸糖基酯，这可能是反应中的活性物质。
• Cyclopropenium Cation Promoted Dehydrative Glycosylations Using 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxy-Sugar Donors
  作者：Jason M. Nogueira、Son Hong Nguyen、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol200726v

  日期：2011.6.3

  Dehydrative glycosylation reactions using 2-deoxy- and 2,6-dideoxy-sugar donors promoted by a combination of 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene and tetrabutylammonium iodide (TBAI) are described. The reactions are α-selective and proceed under mild conditions at room temperature without the need for special dehydrating agents. The reaction is shown to be effective with a number of glycosyl acceptors

  描述了使用由3，3-二氯-1，2-二苯基环丙烯和碘化四丁基铵的组合促进的2-脱氧和2，6-二脱氧糖供体的脱水糖基化反应。反应是α-选择性的，并且在室温下在温和条件下进行，不需要特殊的脱水剂。该反应对许多糖基受体是有效的，包括具有酸和碱敏感性功能的那些。