methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-O-cyanomethyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-non-2-ulopyranosonate | 1262101-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-O-cyanomethyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-non-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-O-acetonitrile-D-erythro-β-L-gluco-non-2-ulopyranosonate；methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dodeoxy-3-O-acetonitrile-D-erythro-β-L-gluco-non-2-ulopyranosonate
• CAS: 1262101-68-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₁₄
• 分子量: 546.485
• InChiKey: QQZNAMUJTSPXNI-GVNFOSLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  223.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-O-cyanomethyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-non-2-ulopyranosonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-5-(2-aminoethoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INFLUENZA AGENTS

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。

  公开号：

  US20120202877A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-O-acetonitrile-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 以77%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-O-cyanomethyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI -INFLUENZA AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIGRIPPAUX

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。

  公开号：

  WO2011006208A1

文献信息

• Access to 3-<i>O</i>-Functionalized <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid Scaffolds
  作者：Mauro Pascolutti、Paul D. Madge、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00992

  日期：2015.8.7

  Direct access to 3-O-functionalized 2-alpha-Nacetylneurarninides and their corresponding 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid derivatives is described. Initially, a stereoselective ring-opening of the key intermediate N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) 2,343-epoxide with an alcohol provided the 3-hydroxy alpha-glycoside. O-Allcylation of the C3 hydroxyl group generated novel 3-O-functionalized Neu5Ac derivatives that provided the corresponding unsaturated derivatives upon elimination.