4,5,6,7-四氢-N-[3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基]-4-苯基-2-苯并噻唑胺 | 1172637-87-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-N-[3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基]-4-苯基-2-苯并噻唑胺
• 英文名称: [3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-(4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: [3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-(4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-yl)amine；gamma-Secretase modulator 1；N-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1172637-87-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄OS
• 分子量: 416.547
• InChiKey: VFSGAZRYSCNFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  DMSO：< 1 mg/mL（不溶或微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-N-[3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基]-4-苯基-2-苯并噻唑胺 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到2-(4-methyl-imidazol-1-yl)-5-(4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-ylamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS FOR AMYLOID BETA

  摘要：

  该发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X和Y的定义如本文所述，并且涉及其药用活性酸盐。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴淀粉样病变（荷兰型）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆或唐氏综合征。

  公开号：

  US20090181965A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-N-[3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基]-4-苯基-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑作为γ-分泌酶调节剂

  摘要：

  我们在此报告了从HTS命中开始具有氨基噻唑核心的新型γ-分泌酶调节剂类别的发现（3）。讨论了该系列的合成和比吸收率。这些新型化合物在抑制淀粉样β（Aβ）肽产生方面显示出中等到良好的体外效力。总体上，γ-分泌酶没有被抑制，但是聚集的，有毒的Aβ42肽的形成转移到了较小的非聚集的Aβ肽上。化合物15以30 mg / kg po的剂量在APPSwe转基因小鼠体内降低了大脑Aβ42的含量

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.060

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010083141A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production, wherein A is a five- or six-membered heteroaromatic ring containing from one to three heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; B is selected from phenyl and pyridinyl, D is selected from (II) E is selected from Ci-ealkyl, d-ecycloalkyl, benzyl, phenyl, and a five- to six- membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms.

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。
• Modulators for amyloid beta
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07923450B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1, R2, R3, R4, X and Y are as defined herein and to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds can be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

  本发明涉及式中R1、R2、R3、R4、X和Y如此定义的化合物，以及其药学上活性的酸加盐。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴有淀粉样变（荷兰型）、多梗塞性痴呆、拳击痴呆或唐氏综合症。
• Bicyclic Compounds for the Reduction of Beta-Amyloid Production
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20110015175A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式（I），它们能够减少β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病方面非常有用。
• US7923450B2
  申请人：——

  公开号：US7923450B2

  公开（公告）日：2011-04-12
• US8349880B2
  申请人：——

  公开号：US8349880B2

  公开（公告）日：2013-01-08