tert-butyl (S,E)-3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)acrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate | 1333380-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)acrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2R)-2-[[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-5-hydroxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1333380-08-7
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 608.645
• InChiKey: NBRJPEDBHUTOIP-GPOLZQFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)acrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氟异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (S,E)-3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)acrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Decursivine
  作者：Deqian Sun、Qiwu Zhao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol2021669

  日期：2011.10.7

  The first asymmetric synthesis of natural indole alkaloid (+)-decursivine was accomplished. The key step involves the PIFA-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of 5-hydroxytryptophan with a substituted cinnamamide in a highly diastereoselective manner.

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。