N²-(2,3-dihydroxypropyl)deoxyguanosine | 151900-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(2,3-dihydroxypropyl)deoxyguanosine
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroxypropylamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
• CAS: 151900-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₆
• 分子量: 341.324
• InChiKey: FKJMNXCSXQWKBB-GSLILNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  165.75
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(2,3-dihydroxypropyl)deoxyguanosine 在 sodium periodate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以84%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  含有丙烯醛和氯乙烯加合物的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  氯乙烯和丙烯醛是重要的工业化学品。两者通过直接反应酶促氧化为氯环氧乙烷和丙烯醛后均形成DNA加合物，氯乙烯。鸟嘌呤N（2）位置的反应是主要途径。所得的2-氧代乙基和3-氧代丙基加合物分别自发环化为羟基乙醇和羟基丙烷衍生物。在暴露于这些诱变剂的DNA中已检测到两个环状加合物。已经开发了一种新方法，用于合成氯氧杂环丁烷和丙烯醛的脱氧鸟苷加合物，以及含有这些加合物的寡核苷酸。O（6）-[（（三甲基甲硅烷基）乙基] -2-氟-2'-脱氧肌苷与适当的氨基二醇反应，然后将二醇与NaIO（4）氧化裂解，可得到高收率的加合物。含有卤代核苷的寡核苷酸与氨基二醇的反应，然后是NaIO（4），可在寡核苷酸中有效地产生核苷。使用6-氯嘌呤9-（2'-脱氧核糖苷）类似地产生脱氧腺苷加合物。

  DOI：

  10.1021/tx990167+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-[2-氟-6-(2-三甲基硅烷基乙氧基)嘌呤-9-基]-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-醇 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N²-(2,3-dihydroxypropyl)deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有丙烯醛和氯乙烯加合物的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  氯乙烯和丙烯醛是重要的工业化学品。两者通过直接反应酶促氧化为氯环氧乙烷和丙烯醛后均形成DNA加合物，氯乙烯。鸟嘌呤N（2）位置的反应是主要途径。所得的2-氧代乙基和3-氧代丙基加合物分别自发环化为羟基乙醇和羟基丙烷衍生物。在暴露于这些诱变剂的DNA中已检测到两个环状加合物。已经开发了一种新方法，用于合成氯氧杂环丁烷和丙烯醛的脱氧鸟苷加合物，以及含有这些加合物的寡核苷酸。O（6）-[（（三甲基甲硅烷基）乙基] -2-氟-2'-脱氧肌苷与适当的氨基二醇反应，然后将二醇与NaIO（4）氧化裂解，可得到高收率的加合物。含有卤代核苷的寡核苷酸与氨基二醇的反应，然后是NaIO（4），可在寡核苷酸中有效地产生核苷。使用6-氯嘌呤9-（2'-脱氧核糖苷）类似地产生脱氧腺苷加合物。

  DOI：

  10.1021/tx990167+