1-C-allyl-5-(N-n-propyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside | 1334216-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-allyl-5-(N-n-propyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 4,7-Anhydro-1,2,3,8-tetradeoxy-8-[[(phenylmethoxy)carbonyl]propylamino]-D-altro-oct-1-enitol；benzyl N-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]methyl]-N-propylcarbamate
• CAS: 1334216-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: LAFRZEPUHXRZOV-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-allyl-5-(N-n-propyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-n-propyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533
• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-α-D-ribofuranoside 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-C-allyl-5-(N-n-propyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Series of New N-Alkyl-3-hydroxypiperidine Derivatives Containing a Hemiketal
  作者：Haibo Wang、Hairong Luo、Xiaofeng Ma、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201100533

  日期：2011.7.6

  A series of new N-alkyl-3-hydroxypiperidine derivatives containing a five-membered hemiketal were synthesized from 1-C-acetylmethyl sugars. Based on the stereochemistry of the products obtained, a plausible mechanism is illustrated. A new approach to the hemiketal, which has undergone hydrogenation in the presence of Pd/C and beta-elimination and intramolecular cycloaddition with 1% NaOMe in methanol

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。