(3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboximidoyl)-guanidine; hydrochloride | 110553-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboximidoyl)-guanidine; hydrochloride
• 英文别名: (3,4-Dihydro-2H-chinolin-1-carbimidoyl)-guanidin; Hydrochlorid；N-(diaminomethylene)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboximidamide hydrochloride；N-(diaminomethylidene)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 110553-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅*ClH
• 分子量: 253.735
• InChiKey: LHOCSBKWWIZTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboximidoyl)-guanidine; hydrochloride 、 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New 2-[(4-Amino-6-N-substituted-1,3,5-triazin-2-yl)methylthio]-N-(imidazolidin-2-ylidene)-4-chloro-5-methylbenzenesulfonamide Derivatives, Design, Synthesis and Anticancer Evaluation

  摘要：

  在寻找具有抗肿瘤活性的新化合物时，设计了新的潜在抗癌剂，它们是包含三嗪环和磺酰胺片段结构的分子杂化物。通过在溶液中进行合成，通过将相应的酯11-19与适当的双胍盐酸盐反应，得到了一系列新的磺酰胺衍生物20-162。这些化合物的结构通过光谱学（红外线，核磁共振），质谱（高分辨质谱或MALDI-TOF / TOF），元素分析（C，H，N）和X射线晶体学得到了证实。检查了所得化合物对三种肿瘤细胞系HCT-116，MCF-7和HeLa的细胞毒性活性。结果表明，一些最活跃的化合物属于R1 = 4-三氟甲基苄基和R1 = 3,5-双（三氟甲基）苄基系列，并且展示了IC50值在3.6 µM到11.0 µM之间。描述了SAR关系，表明R2 = 4-苯基哌嗪-1-基取代基对于针对HCT-116和MCF-7细胞系的细胞毒性活性起关键作用。关于活性化合物作用机理的研究包括评估MDM2-p53相互作用的抑制，细胞周期分析和细胞凋亡诱导检查。结果表明，所研究的化合物不会抑制MDM2-p53相互作用，但以p53独立的方式诱导G0 / G1和G2 / M细胞周期阻滞。此外，活性化合物在携带野生型和突变型p53的细胞中诱导凋亡。化合物设计是逐步进行的，并通过QSAR模型辅助，将化合物对HCT-116细胞系的活性与分子描述符相关联。

  DOI：

  10.3390/ijms23137178
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 生成 (3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboximidoyl)-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic Agents. II.^1—3 Arylbiguanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a059