silicine | 60426-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: silicine
• 英文别名: (−)-silicine；16-Demethoxycarbonyl-20-epiervatamin；Silicin；4-ethyl-2-methyl-1,3,4,4a,5,7,12,12a-octahydro-2H-pyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indol-6-one；(3S,7R,8S)-7-ethyl-5-methyl-5,12-diazatetracyclo[9.7.0.03,8.013,18]octadeca-1(11),13,15,17-tetraen-10-one
• CAS: 60426-50-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: DPBYCORQBMMFJZ-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silicine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 mg的产率得到dehydroxy silicinol
  参考文献：
  名称：

  16-epi-silicine，一种来自 Pandaca caducifolia 的 ervatamine 型生物碱

  摘要：

  在对两种化合物及其烯烃衍生物进行仔细的 NMR 分析后，先前从 Pandaca caducifolia 中分离出的两种 ervatamine 型生物碱的结构被确定为已知的 silicine 和新的 16-epi-silicine。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00271-8
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 silicine
  参考文献：
  名称：

  (−)-硅碱和(−)-20-表硅碱的对映选择性全合成

  摘要：

  (−)-silicine 和 (−)-20-episilicine 的对映选择性全合成，其中包含具有三个连续手性中心（ D环）的手性哌啶和连接到吲哚的拉紧七元环（C环） ，均已实现。这些合成的关键步骤包括手性仲胺催化的氮杂-[3+3]形式环加成反应和路易斯酸介导的不可逆闭环反应。此外，C20 的立体化学是在合成的后期控制的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02590