4'-(4''-hydroxyphenylazo)benzo-18-crown-6 | 92832-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-(4''-hydroxyphenylazo)benzo-18-crown-6
• 英文别名: 4'-(p-hydroxyphenylazo)benzo-18-crown-6；4-(2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yldiazenyl)phenol
• CAS: 92832-31-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: KYTSFAATVXQULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4''-hydroxyphenylazo)benzo-18-crown-6 在 肼 作用下， 以 邻二氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 6-[4-(6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-Decahydro-5,8,11,14,17,20-hexaoxa-benzocyclooctadecen-2-ylazo)-phenoxy]-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子内铵基团“尾咬”开-关转换冠醚-金属离子的络合

  摘要：

  合成了一种新的具有铵基尾巴的光响应冠醚，其中由于光异构化产生的顺式竞争性分子内“尾咬”，因此离子结合能力随光辐照而变化。

  DOI：

  10.1039/c39840000727
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-18-冠-6 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4'-(4''-hydroxyphenylazo)benzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Controlled release using mesoporous silica nanoparticles functionalized with 18-crown-6 derivative

  摘要：

  介孔二氧化硅纳米粒子以 18-冠醚-6 官能团作为门分子，通过 "主-客复合物 "与碱金属离子的交换反应来控制其作为药物输送系统的释放能力。

  DOI：

  10.1039/c1jm11334h

文献信息

• Photoresponsive Crown Ethers. 19. Photocontrol of Reversible Association-Dissociation Phenomena in “Tail(Ammonium)-Biting” Crown Ethers
  作者：Seiji Shinkai、Tohru Yoshida、Kiminori Miyazaki、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1819

  日期：1987.5

  The aggregation properties of photoresponsive crown ethers (1) having a crown ring and an ammonioalkyl (H3N+–(CH2)n−, n=4, 6, 10) group attached to the two sides of an azobenzene have been evaluated through the measurements of average molecular weights and electric conductance. Osmometric determination of average molecular weights established that all trans-isomers (trans-1 (n=4, 6, 10)) form the pseudocyclic dimers due to intermolecular crown-ammonium complexation. Photoisomerized cis-1 (n=6) and cis-1 (n=10), which have been designed so that intramolecular “biting” of the ammonio group to the crown can occur upon photoisomerization, existed as the discrete monomers. On the other hand, cis-1 (n=4), which cannot form the intramolecular “tail-biting” complex because of the short tetramethylene spacer, existed as the pseudo-cyclic dimer. This difference was well reflected by electric conductance: in 1 (n=6) and 1 (n=10), the conductance increased synchronously with trans-to-cis photoisomerization and decreased with cis-to-trans photoisomerization. Such a photoresponsive conductance change was scarcely detected for 1 (n=4). Furthermore, the additives which enforce dissociation of the dimeric species to the monomeric species suppressed the magnitude of the photoinduced conductance change. This is a novel example that the light energy is transmitted to the conductance change.

  通过测量平均分子量和电导率，评估了具有冠环和连接在偶氮苯两侧的氨烷基（H3N+-(CH2)n-，n=4、6、10）的光致发光冠醚（1）的聚集特性。平均分子量的渗透测定结果表明，所有反式异构体（反式-1（n=4、6、10））都因分子间冠铵络合而形成了伪环二聚体。光异构化的顺式-1（n=6）和顺式-1（n=10）在光异构化时，铵基与冠发生分子内 "咬合"，从而以离散单体的形式存在。另一方面，顺式-1（n=4）由于含有短的四亚甲基间隔，不能形成分子内 "咬尾 "复合物，而是以假环二聚体的形式存在。电导率很好地反映了这种差异：在 1（n=6）和 1（n=10）中，电导率随反式到顺式的光异构化同步增加，随顺式到反式的光异构化同步减少。而在 1（n=4）中几乎检测不到这种光致电导变化。此外，强制二聚物解离为单体的添加剂抑制了光诱导电导变化的幅度。这是光能传递到电导变化的一个新例子。
• Crown-ether and azobenzene-containing liquid crystalline polymers: An influence of macromolecular architecture on optical properties and photo-orientation processes
  作者：Alexander Ryabchun、Alexey Bobrovsky、Alexey Medvedev、Valery Shibaev

  DOI：10.1002/pola.24472

  日期：2011.2.1

  ether‐containing photochromic comb‐shaped liquid crystalline polyacrylates with different macromolecular structure of side groups were synthesized and investigated. Phase behavior, optical and photo‐optical properties of thin spin‐coated films of these polymers were studied. A special attention was paid to a comparative study of the photo‐orientation phenomena occurring in the polymer films under a polarized light

  合成并研究了一系列具有不同侧基大分子结构的新型含冠醚的光致变色梳状液晶聚丙烯酸酯。研究了这些聚合物的旋涂薄膜的相行为，光学和光学性质。特别注意了在偏振光作用下聚合物薄膜中发生的光取向现象的比较研究。结果表明，与钾离子形成的复合物导致光诱导有序度的降低，可用于创建传感器设备的新材料。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Anzai, Jun-ichi; Ueno, Akihiko; Osa, Tetsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 67 - 72
  作者：Anzai, Jun-ichi、Ueno, Akihiko、Osa, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——