(E)-1-(5-bromopyridin-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 811464-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(5-bromopyridin-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-dimethylamino-propenone；1-(5-Bromopyridin-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 811464-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: YIGFCISMMOXZQL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromopyridin-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 一水合肼 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((S)-3-{3-Fluoro-4-[6-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-pyridin-3-yl]-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含被杂芳环取代的吡啶的恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  新合成了一系列恶唑烷酮衍生物，其中的利奈唑胺的吗啉代基团被杂芳环取代的吡啶部分取代，并评估了它们对四种有问题的革兰氏阳性菌株的体外和体内抗菌活性的取代作用，包括耐药菌株和两个革兰氏阴性菌株。大多数化合物具有4-16倍的增强的体外活性，三种化合物的体内功效比利奈唑胺高2倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 氰化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(5-bromopyridin-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含被杂芳环取代的吡啶的恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  新合成了一系列恶唑烷酮衍生物，其中的利奈唑胺的吗啉代基团被杂芳环取代的吡啶部分取代，并评估了它们对四种有问题的革兰氏阳性菌株的体外和体内抗菌活性的取代作用，包括耐药菌株和两个革兰氏阴性菌株。大多数化合物具有4-16倍的增强的体外活性，三种化合物的体内功效比利奈唑胺高2倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.025

文献信息

• Synthesis of Indolizines <i>via</i> Tf₂O-Mediated Cascade Reaction of Pyridyl-enaminones with Thiophenols/Thioalcohols
  作者：Changyuan Zhang、Wei Wang、Xuncheng Zhu、Lulu Chen、Hejiang Luo、Mengping Guo、Dan Liu、Fan Liu、Huisheng Zhang、Qi Li、Jianping Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00177

  日期：2023.2.24

  A cost-effective, highly regioselective and metal-free version for the synthesis of indolizine derivatives by means of Tf2O-mediated cascade reaction of pyridyl-enaminones and thiophenols/thioalcohols under mild reaction conditions has been reported. Diverse electron-rich indolizine derivatives could be obtained in up to 94% yield via the selective 1,4-addition of vinyl iminium triflate tandem cyc

  已经报道了在温和反应条件下通过 Tf 2 O 介导的吡啶基-烯胺酮和苯硫酚/硫醇的级联反应合成中氮嗪衍生物的具有成本效益、高度区域选择性和无金属的版本。通过选择性 1,4-加成三氟甲磺酸乙烯亚胺串联环化/芳构化，可以获得多种富电子中氮衍生物，收率高达 94 % ，这允许同时构建 C-N 和 C-S/ 以及一个例子C-Se键。