1-t-butyl-7-cyano-7-methylcycloheptatriene | 104222-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-t-butyl-7-cyano-7-methylcycloheptatriene
• CAS: 104222-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WASGGAIQLAJTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 t-butyltropylium perchlorate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1-t-butyl-7-cyano-7-methylcycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  对价互变异构的结构影响：VII。核磁共振和分子力学研究叔丁基取代基对7-氰基-7-m的环庚三烯-降二十碳烯平衡的空间影响

  摘要：

  7-氰基-7-甲基环庚烯在1位（2）上包含一个叔丁基或在1和3、1-和4或1-和5位上包含两个叔丁基（3分别合成了（图4，图5或图5），并通过可变温度1 H NMR对CS 2 -CD 2 Cl 2溶液测量了它们的环庚三烯（CHT）-降冰片烯（NCD）平衡。在17-甲基的1 H NMR化学位移表明，这些化合物基本上由一个CHT和一个NCD互变异构体组成，其内基的几何形状为甲基。在7-氰基-7-甲基环庚三烯（1）的1位上引入叔丁基会显着地将平衡移至NCD侧，第二个叔丁基的加入进一步有利于NCD形式， 25°C下2、3、4和5的NCD种群分别为70.9％，96.5、92.3和99.3％。分子力学（MMPI）计算在各种叔丁基化CHT-NCD系统中的应用表明，叔丁基在空间上使CHT形式比NCD形式更不稳定，从而导致NCD种群增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91345-6