tricalysionol A 9-O-(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester | 1309362-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricalysionol A 9-O-(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
• 英文别名: (6S,9S)-6,9-dihydroxymegastigman-4-en-3-one 9-(S)-MTPA ester；[(2S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]butan-2-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1309362-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃O₅
• 分子量: 442.475
• InChiKey: MUBWRVBJDBAQLX-USCONSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 blumenol B 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到tricalysionol A 9-O-(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5

  摘要：

  淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化，并应用改进的莫舍尔法，重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果，冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1399

文献信息

• Tricalysionoside A, a Megastigmane Gentiobioside, Sulfatricalysines A-F, and Tricalysiosides X-Z, ent-Kaurane Glucosides, from the Leaves of Tricalysia dubia
  作者：Junko Shitamoto、Sachiko Sugimoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Takakazu Shinzato、Yoshio Takeda

  DOI：10.1248/cpb.59.72

  日期：——

  Further isolation work on the water-soluble fraction of a MeOH extract of Tricalysia dubia afforded one new megastigmane gentiobioside, named tricalysionoside A (1), and three sulfates, named sulfatricalysines A—C (2—4). Extensive isolation work on the 1-BuOH-soluble fraction of a MeOH extract of T. dubia yielded sulfatricalysines D—F (5—7) and three new ent-kaurane glucosides, named tricalysiosides X—Z (8—10). The structures of the new compounds were elucidated by analyses of one- and two-dimensional NMR spectroscopic data. The absolute stereochemistry of tricalysionoside A (1) was established by modified Mosher's method.

  对杜氏三尖杉（Tricalysia dubia）的 MeOH 提取物中的水溶性部分进行进一步的分离工作，得到了一种新的巨石竹烯龙胆二糖苷，命名为三尖杉苷 A (1)，以及三种硫酸盐，命名为磺化三尖杉苷 A-C (2-4)。在对杜比阿藻的 MeOH 提取物中的 1-BuOH 可溶部分进行大量分离工作后，得到了磺酸三嗪苷 D-F（5-7）和三种新的ent-kaurane 葡萄糖苷，命名为三尖杉苷 X-Z（8-10）。通过分析一维和二维核磁共振光谱数据，阐明了这些新化合物的结构。通过改进的 Mosher 方法确定了三嗪酰苷 A（1）的绝对立体化学结构。