2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-one | 1189242-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-one
• CAS: 1189242-70-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: IPQHPPPTRDNKQU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到C₂₀H₂₆N₂O
  参考文献：
  名称：

  使用2-（1-金刚烷基乙炔基）嘧啶-5-甲醛作为Soai不对称自催化反应的起始原料的系统研究

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种用于Soai反应的新底物，该底物具有金刚烷基乙炔基残基（1 g），并表现出不对称的自催化作用，产生对映体过量超过99％的产物。为了确保相同的反应条件，所有反应首次在并行合成器系统上进行。对反应参数进行了详细的系统研究，我们报道了在一个反应​​周期（7.2→94.1％ee或3.1→92.1％ee）中，Soai反应中迄今为止报道的对映异构体过量最高。我们的结果导致了一组反应参数，这些参数可产生可重复的结果。因此，我们的新原料1克适用于对此显着反应进行系统的和机械的研究。设计用于量化对映体过量扩增的一系列实验表明，该反应原则上可以用作检测低对映体过量的工具：在一定条件下，未知的低对映体过量（0.1–7％）被扩增为一个可检测的。对原始值的反向计算为确定少量对映体过量提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200900634
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₆N₂O 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用2-（1-金刚烷基乙炔基）嘧啶-5-甲醛作为Soai不对称自催化反应的起始原料的系统研究

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种用于Soai反应的新底物，该底物具有金刚烷基乙炔基残基（1 g），并表现出不对称的自催化作用，产生对映体过量超过99％的产物。为了确保相同的反应条件，所有反应首次在并行合成器系统上进行。对反应参数进行了详细的系统研究，我们报道了在一个反应​​周期（7.2→94.1％ee或3.1→92.1％ee）中，Soai反应中迄今为止报道的对映异构体过量最高。我们的结果导致了一组反应参数，这些参数可产生可重复的结果。因此，我们的新原料1克适用于对此显着反应进行系统的和机械的研究。设计用于量化对映体过量扩增的一系列实验表明，该反应原则上可以用作检测低对映体过量的工具：在一定条件下，未知的低对映体过量（0.1–7％）被扩增为一个可检测的。对原始值的反向计算为确定少量对映体过量提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200900634