20-hydroxyimino-5-oxo-A-nor-3,5-secopregnan-3-oic acid | 1219457-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 20-hydroxyimino-5-oxo-A-nor-3,5-secopregnan-3-oic acid
• CAS: 1219457-14-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: VCVFZLFEDBDBEM-WOEIGVFJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyimino-5-oxo-A-nor-3,5-secopregnan-3-oic acid 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-aza-20-hydroxyimino-5-pregnen-3-one
  参考文献：
  名称：

  孕烷衍生物的合成及其对 LNCap 和 PC-3 细胞的细胞毒性及 5α-还原酶抑制活性筛选

  摘要：

  从市售的孕烯醇酮合成了一系列环氧基和/或 20-肟孕烷。评估了化合物 1、3、7、8 和 11-13 对 LNCaP（雄激素依赖性）和 PC-3（雄激素非依赖性）前列腺癌细胞的细胞毒性活性。化合物 13 对 LNCaP (IC50 15.17 μM) 和 PC-3 (IC50 11.83 μM) 细胞系均显示出最高活性。化合物 11 对 LNCaP 细胞的活性较弱（IC 50 71.85 μM），化合物 8 对 PC-3 细胞的活性较弱（IC50 68.95 μM）。在方便的筛选模型中研究了化合物 1-3、5 和 7-13 的 5α-还原酶 II (5AR2) 抑制作用，其中观察到化合物 5、8、11 和 12 是 5α-还原酶的潜在抑制剂，特别是 4-氮杂类固醇 11，它也抑制雄激素依赖性细胞的细胞增殖和 8，

  DOI：

  10.3390/molecules14114655
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyiminopregn-4-en-3-one 在 水 、 sodium carbonate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到20-hydroxyimino-5-oxo-A-nor-3,5-secopregnan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  孕烷衍生物的合成及其对 LNCap 和 PC-3 细胞的细胞毒性及 5α-还原酶抑制活性筛选

  摘要：

  从市售的孕烯醇酮合成了一系列环氧基和/或 20-肟孕烷。评估了化合物 1、3、7、8 和 11-13 对 LNCaP（雄激素依赖性）和 PC-3（雄激素非依赖性）前列腺癌细胞的细胞毒性活性。化合物 13 对 LNCaP (IC50 15.17 μM) 和 PC-3 (IC50 11.83 μM) 细胞系均显示出最高活性。化合物 11 对 LNCaP 细胞的活性较弱（IC 50 71.85 μM），化合物 8 对 PC-3 细胞的活性较弱（IC50 68.95 μM）。在方便的筛选模型中研究了化合物 1-3、5 和 7-13 的 5α-还原酶 II (5AR2) 抑制作用，其中观察到化合物 5、8、11 和 12 是 5α-还原酶的潜在抑制剂，特别是 4-氮杂类固醇 11，它也抑制雄激素依赖性细胞的细胞增殖和 8，

  DOI：

  10.3390/molecules14114655