(4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 53990-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-amino-5-(2-aminoethyl)oxolan-2-one
• CAS: 53990-02-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: RGPZARGEPBZLCV-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one 生成 erythro-γ-Hydroxy-L-β-lysin
  参考文献：
  名称：

  结核菌素的化学研究。四、γ-羟基-β-赖氨酸的化学结构，一种从结核菌素 A 和 N 中分离的新氨基酸

  摘要：

  γ-羟基-β-赖氨酸是从抗结核肽的水解产物中分离出来的一种新型碱性氨基酸，作为复合氨基酸之一的结核菌素A和N。氨基酸的化学结构和立体化学是在化学反应和物理测量（即红外、核磁共振和 ORD）的基础上建立的。在盐酸水解中获得的一种立体异构体被确定为苏式-γ-羟基-L-β-赖氨酸 (Ia)，而在浓硫酸水解中获得的另一种立体异构体被确定为赤型异构体 (Ib)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3668
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl N-[[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylmethoxyhex-4-yn-3-yl]oxymethyl]carbamate 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 jones' reagent 、 氢溴酸 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-苏式-γ-羟基-β-赖氨酸内酯

  摘要：

  报道了外消旋苏-γ-羟基-β-赖氨酸的立体选择性合成。巯基氨基醇官能团是通过汞离子引发的酰基氨基甲基醚4a的环官能化引入的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82116-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-threo-γ-hydroxy-β-lysine lactone
  作者：Kenn E. Harding、Do-hyun Nam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82116-4

  日期：1988.1

  A stereoselective synthesis of racemic threo-γ-hydroxy-β-lysine is reported. The threo aminoalcohol functionality is introduced by mercuric-ion initiated cyclofunctionalization of the acylaminomethyl ether 4a.

  报道了外消旋苏-γ-羟基-β-赖氨酸的立体选择性合成。巯基氨基醇官能团是通过汞离子引发的酰基氨基甲基醚4a的环官能化引入的。
• Chemical Studies on Tuberactinomycin. IV. The Chemical Structure of γ-Hydroxy-β-lysine, A New Amino Acid Isolated from Tuberactinomycin A and N
  作者：Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.45.3668

  日期：1972.12

  γ-Hydroxy-β-lysine is a new basic amino acid isolated from the hydrolyzates of antitubercular peptides, tuberactinomycin A and N as one of the composite amino acids. The chemical structure and stereochemistry of the amino acid were established on the basis of chemical reactions and physical measurements, i.e., IR, NMR, and ORD. One stereoisomer obtained in hydrochloric acid hydrolysis was determined

  γ-羟基-β-赖氨酸是从抗结核肽的水解产物中分离出来的一种新型碱性氨基酸，作为复合氨基酸之一的结核菌素A和N。氨基酸的化学结构和立体化学是在化学反应和物理测量（即红外、核磁共振和 ORD）的基础上建立的。在盐酸水解中获得的一种立体异构体被确定为苏式-γ-羟基-L-β-赖氨酸 (Ia)，而在浓硫酸水解中获得的另一种立体异构体被确定为赤型异构体 (Ib)。