(4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 53990-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-amino-5-(2-aminoethyl)oxolan-2-one
• CAS: 53990-02-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: RGPZARGEPBZLCV-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one 生成 erythro-γ-Hydroxy-L-β-lysin
  参考文献：
  名称：

  结核菌素的化学研究。四、γ-羟基-β-赖氨酸的化学结构，一种从结核菌素 A 和 N 中分离的新氨基酸

  摘要：

  γ-羟基-β-赖氨酸是从抗结核肽的水解产物中分离出来的一种新型碱性氨基酸，作为复合氨基酸之一的结核菌素A和N。氨基酸的化学结构和立体化学是在化学反应和物理测量（即红外、核磁共振和 ORD）的基础上建立的。在盐酸水解中获得的一种立体异构体被确定为苏式-γ-羟基-L-β-赖氨酸 (Ia)，而在浓硫酸水解中获得的另一种立体异构体被确定为赤型异构体 (Ib)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3668
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl N-[[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylmethoxyhex-4-yn-3-yl]oxymethyl]carbamate 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 jones' reagent 、 氢溴酸 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5S)-4-Amino-5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-苏式-γ-羟基-β-赖氨酸内酯

  摘要：

  报道了外消旋苏-γ-羟基-β-赖氨酸的立体选择性合成。巯基氨基醇官能团是通过汞离子引发的酰基氨基甲基醚4a的环官能化引入的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82116-4