(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 502698-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)]Rha2Ac(a1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)][Bz(-2)]Rha-O-C(NH)CCl3；[(3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 502698-49-9
• 化学式: C₇₁H₇₄Cl₃NO₁₆
• 分子量: 1303.72
• InChiKey: ZTVZXLYFOYICMY-TWCHEJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3