(2R,3S,5R)-3-benzyloxy-2-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyltetrahydrofuran | 503057-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-3-benzyloxy-2-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-ethynyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 503057-04-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: SADRNMDOUNRNGW-PCCBWWKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-benzyloxy-2-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyltetrahydrofuran 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以99%的产率得到(2R,3S,5R)-5-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔基-2-脱氧-d-核糖，用于生成C-核苷家族的聚宝盆

  摘要：

  本研究着重于一些1-炔基-2-脱氧的制备d -riboses以及它们的C-核苷类似物的生成应用程序。提供了炔烃官能团参与烷基化或环加成反应的实例。提供了对所用保护基的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-1,3-bis(benzyloxy)hept-6-yne-2,5-diol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 以65%的产率得到(2R,3S,5R)-3-benzyloxy-2-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Generation of Unnatural C-Nucleosides with 1-Alkynyl-2-deoxy-d-riboses

  摘要：

  [GRAPHICS]1-Alkynyl-2-deoxy-D-riboses 7 and 8 were independently synthesized and subsequently used to generate several novel C-nucleosides.

  DOI：

  10.1021/ol701794u

文献信息

• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Selective synthesis of C-arylglycosides via Cp*RuCl-catalyzed partially intramolecular cyclotrimerizations of C-alkynylglycosides
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Takashige Ohgai、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b503258j

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Cp*RuCl(cod), the partially intramolecular cyclotrimerizations of various C-alkynylglycosides and C-diynylglycosides proceeded at ambient temperature to afford C-arylglycosides.

  在存在少量Cp*RuCl(cod)催化剂的情况下，各种C-炔基糖苷和C-二炔基糖苷的部分分子内环三聚化反应在室温下进行，得到C-芳基糖苷产物。
• Stereoselective Synthesis of Alkynyl <i>C</i>-2-Deoxy-<i>β</i>-<scp>d</scp>-ribofuranosides via Intramolecular Nicholas Reaction:  A Versatile Building Block for Nonnatural <i>C</i>-Nucleosides
  作者：Masayoshi Takase、Tomoyuki Morikawa、Hajime Abe、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/ol027210w

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]The reaction of 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose with various alkynyllithium reagents afforded diastereomeric mixtures of the corresponding ring-opened alkynyldiols. The resulting diastereomeric mixtures were successively treated with CO2(CO)(8), a catalytic amount of TfOH, Et3N, and iodine in one pot to give alkynyl C-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-ribofuranosides with high beta-selectivities. The cobalt-mediated cyclization (intramolecular Nicholas reaction) is reversible; thus, thermodynamically more stable beta-anomers were obtained preferentially. The alkynyl C-deoxyribofuranosides were converted to a variety of C-deoxyribofuranoside derivatives.