(1R)-3-(4-methoxy-phenylimino)-bornan-2-one | 71681-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-3-(4-methoxy-phenylimino)-bornan-2-one
• 英文别名: (1R)-3-(4-Methoxy-phenylimino)-bornan-2-on；(1R,4S)-3-(4-methoxyphenyl)imino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 71681-72-6；111901-65-6；111901-69-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: RNHZGEPZZRGLAA-DYVFJYSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-(4-methoxy-phenylimino)-bornan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4S)-(p-methoxyphenylamino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of 3-aminocamphor and 3-aminoisoborneol derivatives with cyclic β-diketones and formaldehyde. Synthesis of optically active 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives with terpene substituents

  摘要：

  通过将二甲基酮或梅尔杜姆酸与甲醛和(1S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(芳基氨基)双环[2.2.1]heptan-2-one or (1S,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(arylamino)bicyclo[2.2.1]heptan2-ol.

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0261-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 、 甲氧苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R)-3-(4-methoxy-phenylimino)-bornan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of 3-aminocamphor and 3-aminoisoborneol derivatives with cyclic β-diketones and formaldehyde. Synthesis of optically active 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives with terpene substituents

  摘要：

  通过将二甲基酮或梅尔杜姆酸与甲醛和(1S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(芳基氨基)双环[2.2.1]heptan-2-one or (1S,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(arylamino)bicyclo[2.2.1]heptan2-ol.

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0261-x

文献信息

• Synthesis and structure of nitrones derived from 2-trifluoromethyl bornane 3-imines
  作者：Grzegorz Mloston、Emilia Obijalska、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.001

  日期：2010.5

  Upon treatment with (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3SiMe3), 3-(N-alkyl or 3-N-aryl)imines of camphorquinone of type 1 smoothly undergo stereoselective conversion to yield 2-endo-trifluoromethylated 1:1 adducts 2, which, after subsequent desilylation with sodium borohydride in boiling alcoholic solutions, were converted into imino alcohols 3. Unexpectedly, oxidation of 3 with m-CPBA resulted in

  用（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）处理后，类型1的樟脑醌的3-（N-烷基或3- N-芳基）亚胺平稳地进行立体选择性转化，得到2-内-三氟甲基化的1：1加合物2，随后在沸腾的醇溶液中用硼氢化钠进行甲硅烷基化后，将其转化为亚氨基醇3。出乎意料的是，氧化3与米-CPBA导致形成一种新型的三氟甲基化硝酮的5以立体选择性的方式（并且不预期的氧氮环丙烷）。在5a的情况下通过X射线晶体结构测定，明确地确定了硝酮单元的C N双键的（Z）构型。然而，光解5A导致外，外切/外切，内切异构氧氮杂环丙烷的混合物7 ; 色谱分离两种立体异构体。