(S)-2-{(1R,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-[1-trimethylsilanyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentylmethyl}-1-methyl-3-((R)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-cyclopentene | 93221-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{(1R,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-[1-trimethylsilanyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentylmethyl}-1-methyl-3-((R)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-cyclopentene
• CAS: 93221-65-9
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 450.853
• InChiKey: ZZDDBDOKUYUIIK-UHFYCHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(1R,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-[1-trimethylsilanyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentylmethyl}-1-methyl-3-((R)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-cyclopentene 在 吡啶 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Isopropyl-1-methyl-2-{(R)-[(1R,3S)-1-methyl-2-methylene-3-((R)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-cyclopentyl]-trimethylsilanyloxy-methyl}-cyclopentene 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(S)-2-{(1R,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-[1-trimethylsilanyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentylmethyl}-1-methyl-3-((R)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1109