(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)boronic acid | 1040843-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]boronic acid；[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1040843-89-7
• 化学式: C₈H₈BN₃O₂
• 分子量: 188.981
• InChiKey: ZYHAORBRSUJBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine 、 (4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到3-(6-Methoxy-3-pyridyl)-5-[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3,5-取代的2-氨基吡啶的构效关系研究

  摘要：

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm301476b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-[1,2,4]triazole 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以171 mg的产率得到(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化醇引导的钯催化非活化烯烃的氧化Heck反应

  摘要：

  通过使用 O 2作为绿色氧化剂，首先开发了一种由双官能团协同引导的新型 Pd 催化的非活化烯烃的氧化 Heck 反应，以区域选择性和立体选择性的方式产生具有优异产率的氧化 Heck 产物。通过实验分析和详细的计算研究证明了这种双功能协同激活机制，其中羟基指导烯烃的迁移插入，三氟甲基促进随后的 β-H 消除和还原消除。此外，以双功能协同定向C-H芳基化为关键步骤合成了一种杀虫活性化合物，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d2cc04921j