<2R-(2a(2S*,3R*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>-4-(phenylmethoxy)butan-2-ol | 135577-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2R-(2a(2S*,3R*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>-4-(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 135577-91-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: JCSOIDXTZOWGIX-AEEZTXMNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Phenoxy-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-propionitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <2R-(2a(2S*,3R*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>-4-(phenylmethoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen

  摘要：

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.

  DOI：

  10.1007/bf00810831