α-vinylleucinol | 882048-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-vinylleucinol
• 英文别名: 2-Amino-2-ethenyl-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 882048-74-0
• 化学式: C₈H₁₇NO
• mdl: MFCD19213415
• 分子量: 143.229
• InChiKey: RIAWBUDRCIUDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-vinylleucinol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-vinylleucine
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-isobutyl-1-[(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy]-4-triisopropylsilyloxy-2-butene 在 sodium tetrahydroborate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-vinylleucinol
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s

文献信息

• A Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Route to Quaternary α-Vinyl Amino Acids:  Use of Allylic <i>N</i>-PMP Trifluoroacetimidates
  作者：David B. Berkowitz、Bin Wu、Huijie Li

  DOI：10.1021/ol060019s

  日期：2006.3.2

  Pd(II)-mediated rearrangement of allylic N-PMP (p-methoxyphenyl) trifluoroacetimidates provides the first formal sigmatropic route to quaternary, alpha-vinylic amino acids, potential suicide substrates for PLP enzymes. The amino acid side chains enter via transition-metal-mediated C-C bond constructions, including (i) Cu(I)-mediated conjugate addition (Ala); (ii) Pd(0)/AsPh3-mediated Stille coupling

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。