1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-(2'-hydroxyethoxy)cyclohexanol | 915193-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-(2'-hydroxyethoxy)cyclohexanol
• CAS: 915193-62-3
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₁₅
• 分子量: 633.647
• InChiKey: USQZZZHGTJFPOZ-OCNDJMQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  219.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-(2'-hydroxyethoxy)cyclohexanol 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidic)acid-4-(2'-allyloxyethoxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从异头乙酸酯快速合成 N-乙酰神经氨酸 α-C-糖基衍生物（“α-C-糖苷”）

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700181
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-(2'-hydroxyethoxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的端基乙酸酯在sa介导的重整反应中是有用的C-唾液酸供体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601209