8-溴-5,6,7,8-四氢喹啉 | 125163-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 8-Bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline；8-Brom-5,6,7,8-tetrahydrochinolin
• CAS: 125163-08-8
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: KTNQCBMOQXGOMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-5,6,7,8-四氢喹啉 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 8-(4-Methyl-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到8-溴-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  内酰胺与仲杂苄基溴的N-烷基化

  摘要：

  我们在此报道内酰胺与仲杂苄基溴化物的一般N-烷基化反应。该方法的特点是反应条件温和，产物分离产率中等到高以及底物范围广。二级杂苄基溴化物和内酰胺底物也证明了良好的化学和结构耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.060

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Reductive Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Pyridyl Alkyl Electrophiles
  作者：Yiting Hao、Xinlin Wang、Yumeng Wu、Liangliang Song、Kui Zhang、Lingchao Cai

  DOI：10.1021/acscatal.3c04147

  日期：2023.12.1

  established via a nickel/Box catalyst with α-pyridyl alkyl bromide. The mild reaction conditions enable a remarkably broad substrate scope and good functional-group tolerance, leading to the formation of a variety of enantioenriched alkylated pyridine derivatives in good yields with high enantioselectivities. Further application of enantioenriched pyridine derivatives is demonstrated by an asymmetric Si–H

  带有吡啶基取代的立体中心的手性有机化合物的合成方法对于寻找独特实体的农化、制药和合成实验室非常感兴趣。在这里，通过镍/Box催化剂与α-吡啶基烷基溴建立了一种简明、模块化的方法，用于对广泛使用的烯烃进行对映异构加氢烷基化以引入立构C(sp 3 )中心。温和的反应条件可实现非常广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好的收率和高对映选择性形成多种对映体富集的烷基化吡啶衍生物。对映体富集的吡啶衍生物的进一步应用通过不对称Si-H键插入得到证明，利用了这种模块化策略的生产效用。
• INHIBITORS OF ARGINASE
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：EP3883938A1

  公开（公告）日：2021-09-29