[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate | 120316-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 120316-51-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅Se
• 分子量: 525.503
• InChiKey: PLSLJVCJVDCNIR-CDQXLJITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selenium-mediated glycosidations: A selective synthesis of β-2-deoxyglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80327-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-rhamnal 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PEREZ, MICHEL;BEAU, JEAN-MARIE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1988) N 1, C. 75-78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride
  作者：W Roush*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00571-1

  日期：1997.6.30