methyl 3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate | 742101-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 742101-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃Si
• 分子量: 276.408
• InChiKey: PPOUQKASWNLJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 Et₄N⁽¹⁺⁾*(HBr₂)^(1-) 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.

  DOI：

  10.1021/ol049261u
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到methyl 3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基维霉素M的全合成和结构修饰

  摘要：

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.046