{6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid benzyl ester | 82995-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: {6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 82995-92-4
• 化学式: C₃₇H₅₃N₅O₆Si₂
• 分子量: 720.029
• InChiKey: WRUJJBQHGBKDSA-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 、 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026
• 作为产物：
  描述：

  9-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-(phenylthio)-2-amino>purine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Dowex AG-50 ion-exchange resin (pyridinium form) 、 Dowex AG-50 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 {6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzyl and benzyloxycarbonyl base-blocked 2'-deoxyribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a014