cis-5-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole | 135908-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-5-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: rac-(3aR,7aS)-5-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole；(3aR,7aS)-5-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 135908-19-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: XXBQIOGTVACHNP-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与亲油菌脱芳香二羟基化

  摘要：

  芳香烃是一些最基本的原料化学品，每年以百万公吨规模生产，并用于生产聚合物，油漆，农用化学品和药品。脱芳香化反应将简单，容易获得的芳烃转化为具有更广泛潜在用途的更复杂的分子，但是，尽管在该领域取得了重大进展和成就，但相对简单的芳香化简单芳烃的方法也很少有选择地引入功能性。在这里，我们描述了一种新的脱芳香化过程，该过程涉及可见光激活包含杂原子的有机小分子-嗜油菌-导致它们的对位-与各种芳族化合物的环加成。该方法使用N–N亲油来实现简单芳烃的脱芳香二羟基化和二氨基二羟基化。该策略提供了直接和选择性进入高度官能化的环己烯和环己二烯的途径，并且与现有的化学和生物脱芳香化工艺正交。最后，我们通过几种生物活性化合物和天然产物的简明合成证明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2594
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 反应 12.08h， 生成 cis-5-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  与亲油菌脱芳香二羟基化

  摘要：

  芳香烃是一些最基本的原料化学品，每年以百万公吨规模生产，并用于生产聚合物，油漆，农用化学品和药品。脱芳香化反应将简单，容易获得的芳烃转化为具有更广泛潜在用途的更复杂的分子，但是，尽管在该领域取得了重大进展和成就，但相对简单的芳香化简单芳烃的方法也很少有选择地引入功能性。在这里，我们描述了一种新的脱芳香化过程，该过程涉及可见光激活包含杂原子的有机小分子-嗜油菌-导致它们的对位-与各种芳族化合物的环加成。该方法使用N–N亲油来实现简单芳烃的脱芳香二羟基化和二氨基二羟基化。该策略提供了直接和选择性进入高度官能化的环己烯和环己二烯的途径，并且与现有的化学和生物脱芳香化工艺正交。最后，我们通过几种生物活性化合物和天然产物的简明合成证明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2594

文献信息

• Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Richards, Sharon L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 939 - 950
  作者：Banwell, Martin G.、Lambert, John N.、Richards, Sharon L.

  DOI：——

  日期：——