6'-azido-2,2',3,3',4,4',6-hepta-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-trehalose | 827026-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-azido-2,2',3,3',4,4',6-hepta-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-trehalose
• 英文别名: 6-azido-2,2',3,3',4,4',6'-hepta-O-benzyl-6-deoxy-α,α'-trehalose
• CAS: 827026-12-0
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: GRAOCNGQAFCWKH-QHXLLDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.49
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-azido-2,2',3,3',4,4',6-hepta-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-trehalose 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到6-amino-2,2',3,3',4,4',6'-hepta-O-benzyl-6-deoxy-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  基于海藻糖的分枝杆菌海藻糖 6-磷酸磷酸酶抑制剂的合成和体外表征。

  摘要：

  α,α'-海藻糖在参与致病性分枝杆菌毒力的几种细胞壁成分的合成中发挥作用。它在哺乳动物生物化学中的缺失使得海藻糖相关的生化过程成为化疗的潜在目标。海藻糖6-磷酸合成酶(TPS)/海藻糖6-磷酸磷酸酶(TPP)途径，也称为OtsA/OtsB2途径，是结核分枝杆菌(Mtb)中参与海藻糖生产的主要途径。此外，TPP 对于 Mtb 的生存至关重要。我们描述了 6-膦酸 4 (TMP)、6-亚甲基膦酸 5 (TEP) 和 6-N-膦酰胺 6 (TNP) 形式的 α,α'-海藻糖衍生物的合成。这些不可水解的 TPP 底物类似物作为 Mtb、慢黄分枝杆菌 (Mlt) 和三联分枝杆菌 (Mtx) TPP 的抑制剂进行了检查。在所有情况下，这些化合物在抑制 Mtx TPP 方面最有效，其中 TMP [IC50 =(288±32) μm] 作用最强，其次是 TNP [IC50 =(421±24) μm] 和 TEP

  DOI：

  10.1002/cbic.201800551
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,2',3',4'6'-octa-O-benzyl-α,α-trehalose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6'-azido-2,2',3,3',4,4',6-hepta-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trehalose-based compounds and their inhibitory activities against Mycobacterium smegmatis

  摘要：

  The synthesis of a library of trehalose-based compounds has been accomplished, and their activities against mycobacterium smegmatis have been determined. A preliminary structure-activity relationship (SAR) is reported. Despite not having a potent lead, one of the trehalose derivatives displays strong activity when applied with isoniazid (INH), which is known to have low sterilizing activity. The bacteriocidal nature of our compounds against Mycobacterium may be significant for the development of new therapies against tuberculosis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.033