(5S)-5-[[(1R,2R,5R)-2-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5-methylcyclopentyl]methyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclopentene-1-carbaldehyde | 110990-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-[[(1R,2R,5R)-2-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5-methylcyclopentyl]methyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 110990-57-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: CVMSYRSNERFRMY-GBYFWLHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[[(1R,2R,5R)-2-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5-methylcyclopentyl]methyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclopentene-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 叔丁醇 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (-)-cycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of “epi”-Fusicoccane Diterpenoids, and the Structure Revision of Its Congener, Hydroxycycloaraneosene

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排和四取代 C=C 键的化学还原，完全合成了 5-8-5 元三环二萜环胂烯。合成的 9α-hydroxycycloaraneosene 的核磁共振谱与同系物不完全相同，天然醇可能是 8β-hydroxyl 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1989
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R,3R)-3-methyl-2-[[(1S,2Z,3S)-1-methyl-3-propan-2-yl-2-(trimethylsilyloxymethylidene)cyclopentyl]methyl]cyclopentyl]prop-2-en-1-ol 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO, NOBUO;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3231-3237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid from<i>Sordaria araneosa</i>
  作者：Nobuo Kato、Shinya Tanaka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3231

  日期：1988.9

  A 5–8–5-membered tricyclic diterpene, cycloaraneosene, has been totally synthesized via a stereoselective condensation of two units of optically active iridoids, a Cope rearrangement, a chemical reduction of the tetrasubstituted double bond, and the formation of an eight-membered ring. The proposed structure of natural hydroxycycloaraneosene should be revised to 8β-hydroxycycloaraneosene, judging from the NMR spectral data.

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。