(2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 328047-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 328047-25-2
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅Si
• 分子量: 540.816
• InChiKey: UURDKGUDTKWBEZ-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  汞催化的环醚化环化反应生成稠合的环状聚醚

  摘要：

  二氢吡喃6在通往稠合环状聚醚的途径中用作关键中间体。首先将二氢吡喃转化为2-羟基-1-γ-甲氧基烯丙基四氢吡喃，10。三氟乙酸汞催化的醚交换环化生成了新的双环二氢吡喃，12，可用于进一步的合成。在化学计量条件下尝试环化导致分离出α-汞缩醛中间体11，也可通过用乙基乙烯基醚处理将其转化为二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01658-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  汞催化的环醚化环化反应生成稠合的环状聚醚

  摘要：

  二氢吡喃6在通往稠合环状聚醚的途径中用作关键中间体。首先将二氢吡喃转化为2-羟基-1-γ-甲氧基烯丙基四氢吡喃，10。三氟乙酸汞催化的醚交换环化生成了新的双环二氢吡喃，12，可用于进一步的合成。在化学计量条件下尝试环化导致分离出α-汞缩醛中间体11，也可通过用乙基乙烯基醚处理将其转化为二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01658-0